Methylselenocystein
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| Strukturformel von Se-(Methyl)selenocystein | |||||||||||||||||||
| (R)-Se-(Methyl)selenocystein | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Methylselenocystein | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel |
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| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 218,54 g·mol−1 (Hydrochlorid) | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Methylselenocystein ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der nichtproteinogenen Aminosäuren. Es ist die am Selen-Atom methylierte Form des L-Selenocysteins.
Vorkommen
Methylselenocystein kommt natürlich in größeren Mengen im Knoblauch und Zwiebeln vor,[2] aber auch in anderen Vertretern der Gattung Allium und in der Gattung Brassica sowie in Hefen.[3] Bis zu 80 % des Gesamtselens in Gemüsen wie Broccoli, Rosenkohl, Kohl, Knoblauch, Zwiebeln, Lauch, und Tragant liegt gebunden in Methylselenocystein vor.[3]
Ebenso wird es in allen Säugern gebildet.[4] In Ratten wird es durch die beta-Lyase zu Methylselenol verstoffwechselt.[5] Der LOAEL liegt beim erwachsenen Menschen bei 300 Mikrogramm pro Tag.[3]
Nachweis
Methylselenocystein kann durch Hochleistungs-Ionenaustauschchromatographie mit Massenspektrometrie oder per Gaschromatographie mit Atomemissionsspektrometrie getrennt und nachgewiesen werden.[3]
Verwendung
Methylselenocystein besitzt Anti-Tumor-Wirkung.[6][7]
Literatur
- C. M. Weekley, H. H. Harris: Which form is that? The importance of selenium speciation and metabolism in the prevention and treatment of disease. In: Chemical Society reviews. Band 42, Nummer 23, Dezember 2013, S. 8870–8894, doi:10.1039/c3cs60272a, PMID 24030774.
Einzelnachweise
- ↑ a b c Datenblatt Se-(Methyl)selenocysteine hydrochloride, ≥95% (TLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2022 (PDF).
- ↑ I. Arnault, J. Auger: Seleno-compounds in garlic and onion. In: Journal of chromatography. A. Band 1112, Nummer 1–2, April 2006, S. 23–30, doi:10.1016/j.chroma.2006.01.036, PMID 16480995.
- ↑ a b c d EFSA: Se-methyl-L-selenocysteine added as a source of selenium for nutritional purposes to food supplements. In: EFSA Journal. 7, 2009, S. 1067, doi:10.2903/j.efsa.2009.1067.
- ↑ A. Bhattacharya: Methylselenocysteine: a promising antiangiogenic agent for overcoming drug delivery barriers in solid malignancies for therapeutic synergy with anticancer drugs. In: Expert opinion on drug delivery. Band 8, Nummer 6, Juni 2011, S. 749–763, doi:10.1517/17425247.2011.571672, PMID 21473705, PMC 3111097 (freier Volltext).
- ↑ Y. Tsuji, N. Suzuki, K. T Suzuki, Y. Ogra: Selenium metabolism in rats with long-term ingestion of Se-methylselenocysteine using enriched stable isotopes. In: The Journal of toxicological sciences. Band 34, Nummer 2, April 2009, S. 191–200, PMID 19336976.
- ↑ Howard E. Ganther, J. Robert Lawrence: Chemical transformations of selenium in living organisms. Improved forms of selenium for cancer prevention. In: Tetrahedron. 53, 1997, S. 12299, doi:10.1016/S0040-4020(97)00561-9.
- ↑ C. M. Weekley, J. B. Aitken, L. Finney, S. Vogt, P. K. Witting, H. H. Harris: Selenium metabolism in cancer cells: the combined application of XAS and XFM techniques to the problem of selenium speciation in biological systems. In: Nutrients. Band 5, Nummer 5, Mai 2013, S. 1734–1756, doi:10.3390/nu5051734, PMID 23698165, PMC 3708347 (freier Volltext).
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