Basic Violet 1
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Basic Violet 1 | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C24H28ClN3 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
grünblaues kristallines Pulver[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 556,48 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
137 °C[1] | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
in Wasser teilweise löslich[1] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||
C.I. Basic Violet 1 ist ein violetter Triphenylmethanfarbstoff aus der Gruppe der kationischen Farbstoffe.
Geschichte
Basic Violet 1 wurde 1861 von Charles Lauth erfunden, indem er N,N-Dimethylanilin mit verschiedenen Oxidationsmitteln wie beispielsweise Arsensäure umsetzte. Aufgrund der geringen Lichtechtheit der erhaltenen Produkte wurde jedoch zunächst von einer industriellen Herstellung abgesehen. Erst die kostengünstige Synthese von N,N-Dimethylanilin durch Umsetzung von Anilin mit Methanol und Salzsäure im Autoklaven, anstelle der Methylierung von Anilin mit Iodmethan, verhalf der industriellen Synthese des Farbstoffs zum Durchbruch.[3][4]
Herstellung
Zur Herstellung von Basic Violet 1 wird N,N-Dimethylanilin mit Luftsauerstoff und Kupfersulfat als Katalysator oxidiert, wobei Phenol und große Mengen von Salz als Verdünnungsmittel verwendet werden. Das zentrale Kohlenstoffatom des Farbstoffs wird durch die Oxidation einer Methylgruppe des N,N-Dimethylanilins zu Formaldehyd geliefert.[5]
Bei diesem Verfahren erhält man ein Reaktionsprodukt, das neben der pentamethylierten Verbindung auch die tetra- bis hexamethylierten Verbindungen enthält.
Verwendung
Basic Violet 1 kann zum Färben von Seide, Wolle und mit Tannin gebeizter Baumwolle verwendet werden.[3] Daneben wurde der Farbstoff bei Tinten, Kopierstiften und Farbbändern für Schreibmaschinen eingesetzt.[5]
Basic Violet 1 war nach der 1959 erlassenen Farbstoff-Verordnung unter der Bezeichnung „Pentamethyl-4,4'-diamino-fuchsonimoniumchlorid“ als Farbstoff zum Stempeln der Oberfläche von Lebensmitteln und Lebensmittelverpackungen sowie zum Färben von Eierschalen erlaubt.[6]
Basic Violet 1 ist die Basis für Pigment Violet 3[7] (C.I. 42535:2), ein Pigment, bei dem das Chlorid durch das Anion der Phosphormolybdänsäure oder Phosphorwolframsäure ersetzt ist.[8]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f Datenblatt Methylviolett 2B (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 4. Februar 2022.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Solvent Violet 8: CAS-Nummer: 52080-58-7, EG-Nummer: 610-776-8, ECHA-InfoCard: 100.114.666, PubChem: 164877, ChemSpider: 144545, Wikidata: Q72508475.
- ↑ a b Gustav Schultz, Paul Julius: Tabellarische Übersicht der im Handel befindlichen künstlichen organischen Farbstoffe. 3. Auflage. B.Gaertner's Verlagsbuchhandlung, Berlin 1897, S. 108 (archive.org).
- ↑ A. W. Hofmann: Ueber die violetten Farbabkömmlinge der Methylaniline. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 6, Nr. 1, 1873, S. 352–368, doi:10.1002/cber.187300601122.
- ↑ a b K. Venkataraman: The Chemistry of Synthetic Dyes. Band II. Academic Press, New York, London 1952, S. 719.
- ↑ BGBl. 1959 I S. 756
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Pigment Violet 3: CAS-Nummer: 1325-82-2, EG-Nummer: 603-635-7, ECHA-InfoCard: 100.113.080, PubChem: 14885, Wikidata: Q72499732.
- ↑ Willy Herbst, Klaus Hunger: Industrielle Organische Pigmente. Herstellung, Eigenschaften, Anwendung. VCH Verlagsgesellschaft, Weinheim 1995, ISBN 3-527-28744-2, S. 557 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
