Mycothiol
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Mycothiol | |||||||||
| Summenformel | C17H30N2O12S | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißes Pulver[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 486,50 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||
Mycothiol (MSH oder AcCys-GlcN-Ins) ist ein bakterielles Thiol,[3] das in Actinobakterien vorkommt und analog zu Glutathion in Eukaryoten wirkt.[4][5] Mycothiol dient den Bakterien zum Abbau reaktiver Sauerstoffspezies[6] und zur Entgiftung, unter anderem von manchen Antibiotika.[7]
Es besteht aus einem Cystein-Anteil mit einer acetylierten Aminogruppe, die an Glucosamin gebunden ist. Dies ist wiederum verbunden mit Inositol.[8] Die oxidierte Disulfid-Form des Mycothiol (MSSM) nennt man Mycothion, welches zu Mycothiol durch das Flavoprotein Mycothion-Reductase reduziert wird.[9][10]
Enzyme der Mycothiol-Biosynthese und Mycothiol-abhängige Enzyme wie die Mycothiol-abhängige-Formaldehyd-Dehydrogenase und Mycothion-Reductase werden als Zielsubstanzen für die Entwicklung von Behandlungen der Tuberkulose genommen.[11][12]
Weblinks
- The Biochemistry of Pathogens: The metabolism and function of mycothiol in the mycobacteria. (Memento vom 24. Dezember 2012 im Webarchiv archive.today)
Einzelnachweise
- ↑ K. Ajayi, S. Knapp, R. C. Lapo, V. V. Thakur: Intramolecular α-Glucosaminidation: Synthesis of Mycothiol. In: Org. Letters. Band 12, 2010, S. 2630–2633, doi:10.1021/ol1008334.
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ F. Fan, M. W. Vetting, P. A. Frantom, J. S. Blanchard: Structures and mechanisms of the mycothiol biosynthetic enzymes. In: Current opinion in chemical biology. Band 13, Nummer 4, Oktober 2009, S. 451–459, doi:10.1016/j.cbpa.2009.07.018. PMID 19699138. PMC 2749902 (freier Volltext).
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- ↑ V. K. Jothivasan, C. J. Hamilton: Mycothiol: synthesis, biosynthesis and biological functions of the major low molecular weight thiol in actinomycetes. In: Natural Product Reports. Band 25, 2008, S. 1091–1117, doi:10.1039/B616489G
- ↑ R. C. Fahey: Glutathione analogs in prokaryotes. In: Biochimica et Biophysica Acta. Band 1830, Nummer 5, Mai 2013, S. 3182–3198, doi:10.1016/j.bbagen.2012.10.006. PMID 23075826.
- ↑ G. L. Newton, N. Buchmeier, R. C. Fahey: Biosynthesis and functions of mycothiol, the unique protective thiol of Actinobacteria. In: Microbiology and molecular biology reviews : MMBR. Band 72, Nummer 3, September 2008, S. 471–494, doi:10.1128/MMBR.00008-08. PMID 18772286. PMC 2546866 (freier Volltext).
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