N,N-Diethylhydroxylamin
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | N,N-Diethylhydroxylamin | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C4H11NO | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit aminartigem Geruch[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 89,14 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | |||||||||||||||
| Dichte |
0,87 g·cm−3[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
125–130 °C[1] | |||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Wasser[1] | |||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,420 (20 °C)[2] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
N,N-Diethylhydroxylamin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Hydroxylaminderivate.
Gewinnung und Darstellung
N,N-Diethylhydroxylamin kann durch Reaktion von Diethylamin mit Wasserstoffperoxid in tert-Butylalkohol und mit einem Titansilicat-Katalysator gewonnen werden.[4]
Eigenschaften
N,N-Diethylhydroxylamin ist eine leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit mit aminartigem Geruch, die löslich in Wasser ist.[1]
Verwendung
N,N-Diethylhydroxylamin wird als photographischer Entwickler, Antioxidans, Korrosionshemmer sowie als Reaktionsstopper in der Synthesekautschukproduktion verwendet.[5][6] Es kann auch als Ligand bei der Herstellung von unsymmetrischen Oxadiazolin- und/oder Imin-Platinkomplexen verwendet werden. Es kann auch bei der Synthese von organometallischen Clustern von gemischten Hydrazid/Hydroxylamid-Clustern von Zink verwendet werden.[2]
Sicherheitshinweise
Die Dämpfe von N,N-Diethylhydroxylamin können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 45 °C) bilden.[1]
Risikobewertung
N,N-Diethylhydroxylamin wurde 2018 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von N,N-Diethylhydroxylamin waren die Besorgnisse bezüglich der möglichen Gefahren durch krebsauslösende und mutagene Eigenschaften. Die Neubewertung läuft seit 2019 und wird von Schweden durchgeführt. Um zu einer abschließenden Bewertung gelangen zu können, wurden weitere Informationen nachgefordert.[7]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g h i j k Eintrag zu N,N-Diethylhydroxylamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 31. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b Datenblatt N,N-Diethylhydroxylamine, ≥98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Februar 2019 (PDF).
- ↑ a b Datenblatt N,N-Diethylhydroxylamin zur Synthese bei Merck, abgerufen am 1. Februar 2019.
- ↑ EPO – T 0607/95 (Production of hydroxylamine/ENICHEM) of 21.12.1999, abgerufen am 1. Februar 2019.
- ↑ Eintrag zu Diethylhydroxylamine in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 1. Februar 2019 (online auf PubChem).
- ↑ Michael Ash: Handbook of Preservatives. Synapse Info Resources, 2004, ISBN 978-1-890595-66-1, S. 362 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Community rolling action plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): N,N-diethylhydroxylamine, abgerufen am 6. März 2022.
