Dimethylphenylendiamin
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Dimethylphenylendiamin (DMPD) | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C8H12N2 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
brauner bis schwarzer Feststoff[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 136,20 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||
| Dichte |
1,09 g·cm−3[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
262 °C[1] | |||||||||||||||
| pKS-Wert |
6,59[2] | |||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||
Dimethylphenylendiamin (DMPD), genauer N,N-Dimethyl-1,4-phenylendiamin, ist eine chemische Verbindung. Es ist ein Derivat des p-Phenylendiamin.
Gewinnung und Darstellung
Dimethylphenylendiamin kann durch katalytische Reduktion von p-Nitrodimethylanilin gewonnen werden.[3]
Eigenschaften
Dimethyl-p-phenylendiamin bildet, wie alle Derivate des p-Phenylendiamins, bei Abgabe eines Elektrons stabile, farbige Semichinondiimin-Radikal-Kationen (Wurster-Rot). Durch weitere Abgabe eines Elektrons und eines Protons entstehen farblose Chinondiimin-Kationen.[5]
Die freie Base ist auch sehr reaktiv gegenüber Oxidation durch Luftsauerstoff. Dabei entstehen tiefbraune bis schwarze hochmolekulare Verbindungen. Die Salze sind weniger empfindlich.
Verwendung
Dimethylphenylendiamin findet Verwendung als Redoxindikator und Nachweisreagenz (Oxidase-Test) sowie als Zwischenprodukt für Pigmentfarbstoffe.[3]
Andere Bezeichnungen
- Wurster-Rot nach Casimir Wurster, der es in der Papieranalyse zum Nachweis von Holzschliff verwendete.
Siehe auch
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g Eintrag zu N,N-Dimethyl-p-phenylendiamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b Eintrag zu N,N-Dimethyl-p-benzenediamine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 25. März 2021.
- ↑ a b c Toxikologische Bewertung von N,N-Dimethyl-p-phenylendiamin (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 22. August 2012.
- ↑ Eintrag zu 4-amino-N,N-dimethylaniline im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ U. Nickel: Reaktionen mit Wursterschen Kationen, in: Chemie in unserer Zeit 12, 1978, S. 89–98; doi:10.1002/ciuz.19780120305.
