N-(Tri(hydroxymethyl)methyl)glycin

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Strukturformel
Tricine.svg
Allgemeines
Name N-(Tri(hydroxymethyl)methyl)glycin
Andere Namen
  • Tricin
  • N-(Tri(hydroxymethyl)methyl)glycin
  • N-[2-Hydroxy-1,1-bis(hydroxymethyl)-ethyl]-glycin
  • 2-[{1,3-Dihydroxy-2-(hydroxymethyl)propan-2-yl}amino]essigsäure
Summenformel C6H13NO5
Kurzbeschreibung

farblose Kristalle[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 5704-04-1
EG-Nummer 227-193-6
ECHA-InfoCard 100.024.721
PubChem 79784
ChemSpider 72078
Eigenschaften
Molare Masse 179,17 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

187 °C[1]

pKS-Wert
  • pKs1: 2,3[2]
  • pKs2: 8,15 (20 °C)[2]
Löslichkeit

0,8 mol/l in Wasser bei 0 °C[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

N-(Tri(hydroxymethyl)methyl)glycin, auch Tricin, ist eine organische chemische Verbindung aus der Gruppe der Aminocarbonsäuren und der Polyole.

Eigenschaften

Tricin ist ein Zwitterion mit einem pKs1 von 2,3 und einem pKs2 von 8,6 (0 °C), 8,15 (20 °C), 8,05 (25 °C) bzw. 7,80 (37 °C).[2] Die Temperaturabhängigkeit der Säurekonstante liegt bei ΔpKs2 = −0,021 K−1.[2]

Tricin bindet zweiwertige Metallionen mit folgenden Gleichgewichtskonstanten (pKM bei 20 °C): Mg2+ 1,2; Ca2+ 2,4; Mn2+ 2,7; Cu2+ 7,3.[2]

Verwendung

Tricin wird für biochemische Zwecke als Puffersubstanz aus der Gruppe der Good-Puffer verwendet, mit einer guten Pufferkapazität zwischen pH 7,4–8,8.

Tricin wird bei TRIS-Tricin-Gelen in der SDS-PAGE verwendet.

Einzelnachweise

  1. ↑ a b Eintrag zu N-[Tris(hydroxymethyl)methyl]glycin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. Juni 2014.
  2. ↑ a b c d e f N. E. Good u. a.: Hydrogen Ion Buffers for Biological Research. In: Biochemistry. Bd. 5, Nr. 2 (1966), S. 467–477. doi:10.1021/bi00866a011.
  3. ↑ a b Datenblatt N-(Tri(hydroxymethyl)methyl)glycin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Juni 2011 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
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