N-Acetylneuraminsäure
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| N-Acetylneuraminsäure, β-Anomer | ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | N-Acetylneuraminsäure | |||||||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||||||
| Summenformel | C11H19NO9 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff[2] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 309,27 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||
| Siedepunkt | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
mäßig in Wasser (50 g·l−1 bei 20 °C),[2] löslich in Methanol, schwer löslich in Ethanol, praktisch unlöslich in Aceton[3] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||
N-Acetylneuraminsäure (abgekürzt NANA von englisch: N-acetylneuraminic acid), die häufigste Sialinsäure, ist ein Bestandteil der Glykokalyx. Sie bindet Calcium an Makromoleküle und Zellen. Da Calcium ein wichtiger inter- und intrazellulärer Botenstoff ist, bildet NANA somit einen Botenstoffträger.
Im Menschen ist N-Acetylneuraminsäure die einzig vorkommende Sialinsäure. Das unterscheidet ihn von anderen Säugetieren, darunter auch den Primaten, die neben der acetylierten Form auch noch eine glykolierte aufweisen, nämlich N-Glycolylneuraminsäure.[5]
Gewinnung und Darstellung
NANA geht durch zwei Reaktionen aus Mannosamin hervor:
- Addition eines Pyruvatrests an das C1-Atom (Produkt: Neuraminsäure)
- Acetylierung des Aminorests
Einzelnachweise
- ↑ Eintrag zu ACETYLNEURAMINIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 19. Mai 2020.
- ↑ a b c Datenblatt N-Acetylneuraminsäure bei Acros, abgerufen am 19. Dezember 2019.
- ↑ Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 690.
- ↑ a b Datenblatt N-Acetylneuraminic acid, from bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Dezember 2019 (PDF).
- ↑ Justin L. Sonnenburg, Tasha K. Altheide, Ajit Varki: A uniquely human consequence of domain-specific functional adaptation in a sialic acid-binding receptor. In: Glycobiology. Bd. 14, Nr. 4, April 2004, S. 339–346, PMID 14693915, doi:10.1093/glycob/cwh039.
