N-Acetyl-p-benzochinonimin
aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Strukturformel | ||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Allgemeines | ||||||||||||||||
Name | N-Acetyl-p-benzochinonimin | |||||||||||||||
Andere Namen |
| |||||||||||||||
Summenformel | C8H7NO2 | |||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
Eigenschaften | ||||||||||||||||
Molare Masse | 149,15 g·mol−1 | |||||||||||||||
Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||||||||
Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
N-Acetyl-p-benzochinonimin (NAPQI) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Chinonimine. Es ist ein Abbauprodukt von Paracetamol, welches in der Leber gebildet wird und dort zu irreversiblen Leberschädigungen führen kann.[2]
Die Einzeldosierung von Paracetamol beträgt 10 bis 15 mg/kg Körpergewicht, die Tagesdosis bis maximal 60 mg/kg Körpergewicht. Paracetamol wird weitgehend in Form seiner Glucuronid- und Sulfat-Konjugate über den Urin ausgeschieden. Das N-Acetyl-p-benzochinonimid wird dabei an Glutathion gebunden entgiftet. Wird die maximale Tagesdosis überschritten und die Glutathionspeicher erschöpft, kommt es zur Schädigung von Leberzellen.[2]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d Datenblatt N-Acetylbenzoquinoneimine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. März 2015 (PDF).
- ↑ a b Nebenwirkung Leberschäden, Pharmazeutische Zeitung, Ausgabe 19/2014