Sulfluramid
Strukturformel | |||||||||||||
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Allgemeines | |||||||||||||
Name | Sulfluramid | ||||||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C10H6F17NO2S | ||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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Eigenschaften | |||||||||||||
Molare Masse | 527,20 g·mol−1 | ||||||||||||
Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||
Schmelzpunkt | |||||||||||||
Siedepunkt |
196 °C[1] | ||||||||||||
Dampfdruck | |||||||||||||
Löslichkeit | |||||||||||||
Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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Toxikologische Daten | |||||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Sulfluramid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Sulfonsäureamide und der per- und polyfluorierten Alkylverbindungen (PFAS), die als Insektizid wirksam ist. Sie wird überwiegend zu Perfluoroctansulfonat (PFOS) abgebaut,[4] kann aber auch in PFOA umgewandelt werden.[5][6]
Gewinnung und Darstellung
Sulfluramid wird durch Reaktion von Perfluoroctansulfonylfluorid und Ethylamin hergestellt.[7]
Verwendung
Die Verbindung wird in Köderdosen zur Bekämpfung von Ameisen, Kakerlaken und Termiten eingesetzt.
Zulassung
Sulfluramid ist nicht in Pflanzenschutzmitteln enthalten, die in Deutschland, Österreich oder der Schweiz zugelassen sind. In der Pflanzenschutzmittel-Datenbank der EU gibt es keinen Eintrag zu dieser Verbindung.[8]
Die letzten Produkt-Zulassungen in den USA sind Ende 2012 ausgelaufen, die Abverkaufsfristen endeten Ende 2013.[4] In Brasilien wird Sulfluramid weiter eingesetzt.[9] Die Jahresproduktion stieg von rund 30 Tonnen im Jahr 2003 auf 60 Tonnen im Jahr 2013 an.[10]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d Robert Krieger (Hrsg.): Hayes’ Handbook of Pesticide Toxicology, Band 1. Elsevier, 1999, ISBN 978-0-12-374367-1, S. 753 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b Datenblatt Sulfluramid, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. Oktober 2016 (PDF).
- ↑ a b US-EPA Pesticides: Sulfluramid (PDF; 271 kB).
- ↑ a b Sulfluramid Registration Review Final Decision; Notice of Availability. 29. Oktober 2008, abgerufen am 21. Oktober 2019.
- ↑ Megan H. Plumlee, Kristopher McNeill, Martin Reinhard: Indirect Photolysis of Perfluorochemicals: Hydroxyl Radical-Initiated Oxidation of N-Ethyl Perfluorooctane Sulfonamido Acetate (N-EtFOSAA) and Other Perfluoroalkanesulfonamides. In: Environmental Science & Technology. 43, 2009, S. 3662–3668, doi:10.1021/es803411w.
- ↑ Zhaoyang Liu, Yonglong Lu, Pei Wang, Tieyu Wang, Shijie Liu, Andrew C. Johnson, Andrew J. Sweetman, Yvette Baninla: Pollution pathways and release estimation of perfluorooctane sulfonate (PFOS) and perfluorooctanoic acid (PFOA) in central and eastern China. In: Science of The Total Environment. 580, 2017, S. 1247–1256, doi:10.1016/j.scitotenv.2016.12.085.
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 984.
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 19. Februar 2016.
- ↑ PIC LIST – CITRUS INTEGRATED PRODUCTION (Memento vom 4. März 2016 im Internet Archive)
- ↑ John Löfstedt Gilljam, Juliana Leonel, Ian T. Cousins, Jonathan P. Benskin: Is Ongoing Sulfluramid Use in South America a Significant Source of Perfluorooctanesulfonate (PFOS)? Production Inventories, Environmental Fate, and Local Occurrence. In: Environmental Science & Technology. 50, 2016, S. 653–659, doi:10.1021/acs.est.5b04544.