N6-Methyladenosin

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Strukturformel
Strukturformel von N6-Methyladenosin
Allgemeines
Name N6-Methyladenosin
Andere Namen
  • m6A (Kurzcode)
  • 9-β-D-Ribofuranosyl-N6-methyladenin
  • 9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-6-methylamino-purin
Summenformel C11H15N5O4
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1867-73-8
PubChem 102175
ChemSpider 92307
Eigenschaften
Molare Masse 281,27 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

>147 °C (Zersetzung)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

N6-Methyladenosin (m6A) ist ein seltenes Nukleosid und kommt in der tRNA, rRNA, mRNA und snRNA vor.[3] Es besteht aus der β-D-Ribofuranose (Zucker) und dem N6-Methyladenin. Es ist ein Derivat des Adenosins, welches an der Aminogruppe methyliert ist.

Es entsteht enzymatisch durch Methylierung von Adenosin mittels der N6-Adenosin-Methyltransferase.

Die dimethylierte Variante ist das N6,N6-Dimethyladenosin.

Weblinks

  • Eintrag zu N6-Methyladenosine in der Human Metabolome Database (HMDB), abgerufen am 12. Oktober 2013.
  • Modification Summary von N6-Methyladenosine in der Modomics-Datenbank, abgerufen am 13. Januar 2014.

Einzelnachweise

  1. a b c Eintrag zu N6-Methyladenosine bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 23. Januar 2022 (PDF).
  2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. Patrick A. Limbach, Pamela F. Crain, James A. McCloskey: Summary: the modified nucleosides of RNA. In: Nucleic Acids Research, 22, 1994. Nummer 12, S. 2183–2196 doi:10.1093/nar/22.12.2183, PMID 7518580, PMC 523672 (freier Volltext).