Natriumcyanoborhydrid

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Strukturformel
Struktur von Natriumcyanoborhydrid
Allgemeines
Name Natriumcyanoborhydrid
Andere Namen
  • Natriumtrihydridocyanoborat
  • Borch-Reagenz
Summenformel NaBH3CN
Kurzbeschreibung

weißer, kristalliner Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 25895-60-7
EG-Nummer 247-317-2
ECHA-InfoCard 100.043.001
PubChem 20587905
ChemSpider 8329491
Eigenschaften
Molare Masse 62,84 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,2 g·cm−3 (20 °C)[2]

Schmelzpunkt

241–243 °C[1]

Siedepunkt

Zersetzung[1]

Löslichkeit

sehr gut in Wasser (2100 g·l−1 bei 20 °C) (langsame Zersetzung)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 260​‐​300​‐​310​‐​330​‐​314​‐​410
EUH: 032
P: 273​‐​280​‐​301+330+331​‐​302+352​‐​304+340​‐​305+351+338​‐​402+404 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Natriumcyanoborhydrid, auch Borch-Reagenz genannt, ist eine sehr giftige chemische Verbindung, die bei Raumtemperatur als weißer Feststoff vorliegt. Es ist eine Abwandlung des Natriumborhydrids, bei der ein Wasserstoffatom durch eine Cyanogruppe ersetzt wurde.

Eigenschaften

Mit starken Säuren reagiert Natriumcyanoborhydrid unter Abgabe von Cyanwasserstoff (Blausäure). In Anwesenheit von Wasser hydrolysiert es langsam unter Bildung elementaren Wasserstoffs.

Verwendung

Natriumcyanoborhydrid wird als Reduktionsmittel für die reduktive Aminierung verwendet.[3] Es dient vor allem für Imine als mildes Reduktionsmittel.[4] In Anwesenheit von Aldehyden oder Ketonen ist Natriumcyanoborhydrid geeignet, Imine selektiv zu reduzieren.

Einzelnachweise

  1. a b c d e f Datenblatt Natriumcyanoborhydrid bei Merck, abgerufen am 14. April 2011.
  2. Datenblatt Natriumcyanoborhydrid bei AlfaAesar, abgerufen am 14. März 2010 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  3. R. F. Borch, M. D. Bernstein, H. D. Durst: Cyanohydridoborate Anion as a Selective Reducing Agent, in: J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 2897–2904.
  4. Christen, Meyer: Grundlagen der allgemeinen und anorganischen Chemie, S. 824, Diesterweg, 1997, ISBN 978-3-7935-5493-6.