Nitazoxanid
Strukturformel | |||||||||||||||||||
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Allgemeines | |||||||||||||||||||
Name | Nitazoxanid | ||||||||||||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C12H9N3O5S | ||||||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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Arzneistoffangaben | |||||||||||||||||||
ATC-Code | |||||||||||||||||||
Eigenschaften | |||||||||||||||||||
Molare Masse | 307,28 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Nitazoxanid ist ein Arzneistoff aus der Klasse der Antiparasitika. Es ist ein synthetisches 5-Nitrothiazolyl-Salicylamid-Derivat zur Behandlung bei parasitärer Infestation. Im Körper wird es rasch unter Abspaltung der Acetylgruppe zu seinem aktiven Metaboliten Tizoxanid umgewandelt.[1]
Nitazoxanid besitzt in Deutschland keine Zulassung.
Wirkung
Die Wirkung beruht auf der nichtkompetitiven Inhibition der Pyruvat-Ferredoxin-Oxidoreduktase (PFOR), welche die oxidative Decarboxylierung von Pyruvat zu Acetat katalysiert. Der Elektronentransfer im Redoxsystem und somit der Energiestoffwechsel der Erreger wird unterbrochen.[1]
Pharmakologie
Bei peroraler Gabe potenziert fetthaltige Nahrung die Wirksamkeit. Nitazoxanid wird gastrointestinal zu Tizoxanid mit fast vollständiger Eiweißbindung hydrolysiert. Der maximale Tizoxanid-Plasmaspiegel ist nach 1–4 Stunden erreicht. Die Ausscheidung erfolgt über Gallensaft und Dekonjugation im Kot, sowie als Glucuronid und unverändertes Tizoxanid über Niere und Urin.[3][4]
Anwendungsgebiete
Behandlung von Infestationen mit:
Therapeutische Wirksamkeit bei Infestation mit:
- Entamoeba histolytica
- Isospora belli
- Cyclospora cayetanensis
- Helminthiosen
Nitazoxanid zeigt antibakterielle Aktivität bei:
Antivirale Aktivität bei:
- chronischer Hepatitis C/Hepatitis B
- Rotavirus, Norovirus
Kontraindikationen
Eine Risiko-Nutzen-Abwägung möglicher Reproduktionstoxizität ist erforderlich.
Nebenwirkungen
Mögliche Nebenwirkungen sind beispielsweise:
- Übelkeit
- Erbrechen
- Bauchschmerzen
- Durchfall
- Nesselsucht
- Juckreiz
Therapiekontrolle
Während der Therapie mit Nitazoxanid ist eine Infestations-Kontrolle durch Nachweis von Zysten im Stuhl indiziert.
Weblinks
- Eintrag zu Nitazoxanid im Flexikon, einem Wiki der Firma DocCheck
Einzelnachweise
- ↑ a b c d Eintrag zu Nitazoxanid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. August 2016.
- ↑ a b Datenblatt Nitazoxanide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. August 2016 (PDF).
- ↑ Martin Schlitzer, Regina Ortmann, Imke Form: Wirkstoffe gegen Wurm- und Protozoenerkrankungen und das Virustatikum Ribavirin. Medizinische Chemie einiger “Exoten”. In: Pharmazie in unserer Zeit. Band 39, Nr. 1, Januar 2010, S. 18–26, doi:10.1002/pauz.201000348.
- ↑ Thomas Löscher: Tropenmedizin in Klinik und Praxis: mit Reise- und Migrationsmedizin. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2010, ISBN 978-3-13-785804-1, S. 1049 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).