Nitrapyrin
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Nitrapyrin | ||||||||||||
| Andere Namen |
2-Chlor-6-(trichlormethyl)pyridin | ||||||||||||
| Summenformel | C6H3Cl4N | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff mit leicht süßlichem Geruch[1] | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 230,91 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||
| Dichte |
1,55 g·cm−3[2] | ||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||
| Siedepunkt |
136–137,5 °C (11 mbar)[2] | ||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser (40–60 mg·l−1 bei 20 °C)[2] | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| MAK |
Schweiz: 10 mg·m−3[6] | ||||||||||||
| Toxikologische Daten | |||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||
Nitrapyrin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der chlorierten Pyridine.
Gewinnung und Darstellung
Nitrapyrin kann durch Photochlorierung von 2-Picolin gewonnen werden.[8]
Eigenschaften
Nitrapyrin ist ein brennbarer weißer Feststoff mit leicht süßlichem Geruch, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[2][9] Das technische Produkt enthält auch noch andere chlorierte Pyridine wie 2,4-Dichlor-6-trichlormethylpyridin[10].[8]
Verwendung
Nitrapyrin (Handelsname N-Serve) wird als Nitrifikationshemmer verwendet. Es hemmt die Nitrifikation in Getreide und verminderte die Stickstoffverluste von Ackerboden.[11] Es wurde 1974 in den USA zugelassen[9] und hemmt bzw. tötet Nitrosomonas-Bakterien.[8]
Zulassung
In den Staaten der EU einschließlich Deutschland und Österreich wie auch in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[12]
Weblinks
- Cornell University: Nitrapyrin - Chemical Fact Sheet 6/85
Einzelnachweise
- ↑ Heinrich Dittmar, Manfred Drach, Ralf Vosskamp, Martin E. Trenkel, Reinhold Gutser, Günter Steffens: Fertilizers, 2. Types. In: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2009, ISBN 978-3-527-30673-2, doi:10.1002/14356007.n10_n01.
- ↑ a b c d e f g h i Eintrag zu Nitrapyrin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Montgomery, J.H., Editor (1993) Agrochemicals Desk Reference. Environmental Data. Lewis Publishers, Inc., Chelsea, Michigan.
- ↑ Donald Mackay, Wan Ying Shiu, Kuo-Ching Ma, Sum Chi Lee: Handbook of physical-chemical properties and environmental fate for organic chemicals, Vol. IV, 2nd Edition, CRC Press, 2006, ISBN 978-1-56670-687-2, S. 4082.
- ↑ Eintrag zu Nitrapyrin im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 1929-82-4 bzw. Nitrapyrin), abgerufen am 2. November 2015.
- ↑ a b Shinkichi Shimizu, Nanao Watanabe, Toshiaki Kataoka, Takayuki Shoji, Nobuyuki Abe, Sinji Morishita, Hisao Ichimura: Pyridine and Pyridine Derivatives. In: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2000, ISBN 978-3-527-30673-2, doi:10.1002/14356007.a22_399.
- ↑ a b c Ullmann's Agrochemicals, Band 1. Wiley-VCH, 2007, ISBN 978-3-527-31604-5, S. 58 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b EPA: Nitrapyrin (PDF; 1,3 MB).
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2,4-Dichlor-6-trichlormethylpyridin: CAS-Nummer: 1129-19-7, PubChem: 70788, Wikidata: Q81989529.
- ↑ H. W. Scherer, K. Mengel: Einfluß von Stroh und Nitrapyrin auf den verfügbaren Stickstoff im Boden, den Ertrag und den Stickstoffentzug von Lolium multiflorum. In: Zeitschrift für Pflanzenernährung und Bodenkunde, 1981, Volume 144, Issue 3, S. 254–262; doi:10.1002/jpln.19811440304.
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 12. März 2016.
