o-Aminoazotoluol
Strukturformel | ||||||||||||||||
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Strukturformel von o-Aminoazotoluol | ||||||||||||||||
Allgemeines | ||||||||||||||||
Name | o-Aminoazotoluol | |||||||||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C14H15N3 | |||||||||||||||
Kurzbeschreibung |
rotbrauner geruchloser Feststoff[1] | |||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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Eigenschaften | ||||||||||||||||
Molare Masse | 225,29 g·mol−1 | |||||||||||||||
Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||||||||
Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser[1] | |||||||||||||||
Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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Zulassungsverfahren unter REACH |
besonders besorgniserregend: krebserzeugend (CMR)[3] | |||||||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
o-Aminoazotoluol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aminobenzole und Azoverbindungen. Es ist Abbauprodukt von Scharlachrot[4] und steht auf der Liste der besonders besorgniserregenden Stoffe der ECHA.
Darstellung
o-Aminoazotoluol kann durch Diazotierung von o-Toluidin und Kupplung der Diazoniumverbindung auf o-Toluidin hergestellt werden.[5]
Eigenschaften
o-Aminoazotoluol ist ein brennbarer schwer entzündbarer rotbrauner geruchloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]
Verwendung
o-Aminoazotoluol wird als Farbstoff verwendet.[5]
Sicherheitshinweise
Beim Menschen wurde in mehreren Fällen ein allergisches Kontaktekzem durch o-Aminoazotoluol beobachtet und mittels unterschiedlich gut dokumentierter Epikutantests gesichert. Außerdem wurden mehrfach Kreuzreaktionen auf o-Aminoazotoluol und andere, strukturell verwandte Azofarbstoffe oder 1,4-substituierte aromatische Diaminoverbindungen beobachtet.[6]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g Eintrag zu o-Aminoazotoluol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Eintrag zu o-aminoazotoluene im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 2. Januar 2017. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 21. April 2020.
- ↑ H. Bielka, D. Bierwolf, A. Graffi, T. Schramm, Oskar Eichler (Hrsg.): Erzeugung von Krankheitszuständen durch das Experiment: Tumoren I. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-22566-0, S. 212 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b Eintrag zu 2-Amino-5-azotoluene in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 1. Januar 2017 (online auf PubChem).
- ↑ The MAK-Collection for Occupational Health and Safety. Wiley-VCH Verlag & Co. KGaA, 2002, ISBN 978-3-527-60041-0, o-Aminoazotoluol [MAK Value Documentation in German language, 1998].