Octylphenolethoxylate
Octylphenolethoxylate (OPE oder OPEO) stellen eine Gruppe von nichtionischen Tensiden dar, die sich von den Octylphenolen ableiten und in der Anzahl der hydrophilen Ethoxy-Einheiten der Polyethylenglycol-Seitenkette unterscheiden.[1]
Verwendung
4-tert-Octylphenol selbst, die daraus hergestellten Harze und Ethoxylate werden z. B. in Farbstoffen, Klebstoffen und Reifen verwendet. Daneben kommen die Ethoxylate auch bei der Erdgasgewinnung durch Fracking zum Einsatz und werden zusammen mit Wasser unter hohem Druck in Gestein gepresst, um Erdgas freizusetzen. Octylphenolethoxylate spielen auch in der Forschung eine Rolle. So werden sie z. B. in vielen Laboren unter dem Namen Triton X-100 genutzt um spezielle Proteine aus biologischen Membranen herauszulösen. Außerdem finden sie noch Anwendung als pharmazeutische Hilfsstoffe.[1]
Risikobewertung
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| Zulassungsverfahren unter REACH |
besonders besorgniserregend: ernsthafte Auswirkungen auf die menschliche Gesundheit gelten als wahrscheinlich[3]; zulassungspflichtig[4] | ||||||||
Eines der Octylphenole, das 4-tert-Octylphenol, ist der erste Stoff, der aufgrund seiner endokrinen Wirkung auf die Umwelt als besonders besorgniserregender Stoff (SVHC) identifiziert wurde. Die Ethoxylate werden in Kläranlagen und in der Umwelt schrittweise abgebaut, so dass am Ende 4-tert-Octylphenol entsteht. Aus diesem Grund wurden durch den Vorschlag des Umweltbundesamtes die Octylphenolethoxylate im Dezember 2012 in die Kandidatenliste aufgenommen. Auch wenn nur ein kleiner Teil des Octylphenols zu Ethoxylaten verarbeitet wird, spielen die Ethoxylate eine große Rolle für den Eintrag von 4-tert-Octylphenol in die Umwelt. Sie sind z. B. ein Bestandteil in wasserbasierten Farben, werden zur Herstellung von anderen Chemikalien verwendet und können auf verschiedenen Wegen in die Umwelt gelangen.[1]
Regulierung
Durch die Aufnahme in die Kandidatenliste ergeben sich Informationspflichten in der Lieferkette. Zudem haben Verbraucher die Möglichkeit sich zu informieren ob Produkte den Stoff über 1 ppm enthalten. Die 4-tert-Octylphenolethoxylate wurden außerdem durch die ECHA für Aufnahme in den Anhang XIV der REACH-Verordnung vorgeschlagen. Damit würden sie zulassungspflichtig werden und dürften nach einer Übergangsfrist nur noch verwendet werden, wenn ein entsprechender Zulassungsantrag genehmigt wurde.[1] Nach Aufnahme ist die Verwendung nur noch in Ausnahmen (zum Beispiel im medizinischen Bereich bis zum 22. Dezember 2023) erlaubt.[5] In der Schweiz wurden die Verwendung der Verbindungen bereits per 1. August 2008 verboten.[6]
Beispiele
- Octoxinol 9
- 4-iso-Octylphenolethoxylat[7]
- 4-tert-Octylphenolmonoethoxylat[8]
- 4-tert-Octylphenoldiethoxylat[9]
- 20-(4-(1,1,3,3-Tetramethylbutyl)phenoxy)-3,6,9,12,15,18-hexaoxaicosan-1-ol[10]
Literatur
- Ismail-H. Acir, Klaus Guenther: Endocrine-disrupting metabolites of alkylphenol ethoxylates – A critical review of analytical methods, environmental occurrences, toxicity, and regulation. In: Science of The Total Environment. Band 635, 2018, S. 1530–1546, doi:10.1016/j.scitotenv.2018.04.079, PMID 29874777 (englisch).
Einzelnachweise
- ↑ a b c d Umweltbundesamt: Octylphenol und seine Ethoxylate, abgerufen am 15. September 2022.
- ↑ a b Eintrag zu Octylphenolethoxylat, Isomere in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. September 2022. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 29. März 2021.
- ↑ Eintrag im Verzeichnis der zulassungspflichtigen Stoffe der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 29. März 2021.
- ↑ Verordnung (EU) 2020/2160 der Kommission vom 18. Dezember 2020 zur Änderung des Anhangs XIV der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 des Europäischen Parlaments und des Rates hinsichtlich der Stoffgruppe 4-(1,1,3,3-Tetramethylbutyl)phenol, ethoxyliert (umfasst eindeutig definierte Stoffe und Stoffe mit unbekannter oder variabler Zusammensetzung, komplexe Reaktionsprodukte oder biologische Materialien, Polymere und homologe Stoffe)
- ↑ Bundesamt für Umwelt: Alkylphenole und ihre Ethoxylate, abgerufen am 15. September 2022.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 4-iso-Octylphenolethoxylat: CAS-Nummer: nicht vergeben, Wikidata: Q27095428.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 4-tert-Octylphenolmonoethoxylat: CAS-Nummer: nicht vergeben, Wikidata: Q27253450.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 4-tert-Octylphenoldiethoxylat: CAS-Nummer: nicht vergeben, Wikidata: Q27286342.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 20-(4-(1,1,3,3-Tetramethylbutyl)phenoxy)-3,6,9,12,15,18-hexaoxaicosan-1-ol: CAS-Nummer: nicht vergeben, Wikidata: Q83050213.
