Orthoameisensäuretrimethylester
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Orthoameisensäuretrimethylester | ||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C4H10O3 | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1] | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 106,12 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||
| Dichte |
0,97 g·cm−3[1] | ||||||||||||
| Schmelzpunkt |
−53 °C[1] | ||||||||||||
| Siedepunkt |
104 °C[1] | ||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||
| Brechungsindex |
1,379 (20 °C)[3] | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||
Orthoameisensäuretrimethylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Orthoester. Es ist ein Ester der hypothetischen Orthoameisensäure HC(OH)3.
Gewinnung und Darstellung
Orthoameisensäuretrimethylester kann durch Reaktion von Chloroform mit Natriummethanolat gewonnen werden.[4]
Eigenschaften
Orthoameisensäuretrimethylester ist eine leichtentzündliche, flüchtige, farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch. Bei Normaldruck siedet die Verbindung bei 104 °C[5]. Die molare Verdampfungsenthalpie beträgt 38,2 kJ·mol−1.[6] In Wasser erfolgt eine Hydrolyse zu Ameisensäuremethylester und Methanol.[1][6] Die Umsetzung verläuft mit einer Reaktionswärme von −9,6 kJ·mol−1 schwach exotherm.[6]
Verwendung
Orthoameisensäuretrimethylester kann als Zwischenprodukt bei der Herstellung anderer chemischer Verbindungen (z. B. Acetale oder Verbindungen wie Benzimidazol, Vitamin B1) verwendet werden.
Sicherheitshinweise
Orthoameisensäuretrimethylester bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 13 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,4 Vol.‑% als untere Explosionsgrenze (UEG) und 44,6 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG).[1][7] Die Grenzspaltweite wurde mit 0,79 mm (50 °C) bestimmt.[7] Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA.[7] Die Zündtemperatur beträgt 255 °C.[7] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3.
Verwandte Verbindungen
- Orthoameisensäuretriethylester
- Orthoessigsäuretrimethylester
- Dimethoxymethan (einfachstes Acetal)
- Tetramethoxymethan (einfachster Orthokohlensäureester)
Weblinks
- Patentanmeldung DE102005007285A1: Elektrochemisches Verfahren zur Herstellung von Trimethylorthoformiat oder Orthokohlensäuremethylester. Angemeldet am 17. Februar 2005, veröffentlicht am 24. August 2006, Anmelder: BASF AG, Erfinder: Ulrich Griesbach et al.
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g h i j k Eintrag zu Trimethoxymethan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Eintrag zu Orthoameisensäuretrimethylester bei TCI Europe, abgerufen am 27. Juni 2011.
- ↑ Datenblatt Trimethyl orthoformate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2011 (PDF).
- ↑ Patent EP1514955B1: Verfahren zur destillativen Aufarbeitung eines Tmof enthaltenden Elektrolyseaustrages. Angemeldet am 3. September 2004, veröffentlicht am 31. Mai 2006, Anmelder: BASF AG, Erfinder: Gunnar Heydrich et al.
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 88. Auflage. (Internet-Version: 2008), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-504.
- ↑ a b c J. Hine, A. W. Klueppet: Structural effects on rates and equilibria. XVIII. Thermodynamic stability of ortho esters. In: J. Am. Chem. Soc. 96, 1974, S. 2924–2929, doi:10.1021/ja00816a043.
- ↑ a b c d E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.
