Oxilofrin
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||||||||
| (1R,2S)-Form (links) und (1S,2R)-Form (rechts), 1:1-Stereoisomerengemisch | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Freiname | Oxilofrin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
| ||||||||||||||||||
| Summenformel | C10H15NO2 | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Arzneistoffangaben | |||||||||||||||||||
| ATC-Code | |||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 181,23 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Oxilofrin (Handelsname: Carnigen[3]) ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Sympathomimetika, der zur Behandlung des erniedrigten Blutdrucks (orthostatische Hypotonie) angewandt wird.
Chemische Struktur und Stereoisomerie
Oxilofrin unterscheidet sich vom Ephedrin nur durch eine zusätzliche Hydroxygruppe am Benzolring, daher auch der Name Hydroxyephedrin oder genauer 4-Hydroxyephedrin.
Oxilofrin ist ein 1:1-Gemisch (Racemat) der folgenden zwei Stereoisomere:
- (1S,2R)-4-[1-Hydroxy-2-(methylamino)propyl]phenol und
- (1R,2S)-4-[1-Hydroxy-2-(methylamino)propyl]phenol
Da 4-[1-Hydroxy-2-(methylamino)propyl]phenol zwei Stereozentren enthält, gibt es davon vier Stereoisomere, von denen
- (1S,2S)-4-[1-Hydroxy-2-(methylamino)propyl]phenol und
- (1R,2R)-4-[1-Hydroxy-2-(methylamino)propyl]phenol
nicht im Oxilofrin enthalten sind.
Wirkmechanismus
Über die agonistischen Wirkungen des Sympathomimetikums Oxilofrin an Adrenozeptoren finden sich in der Literatur verschiedene Angaben:
Doping
Oxilofrin ist in der Liste der World Anti-Doping Agency (WADA) als Stimulans aufgeführt, das während sportlicher Wettkämpfe verboten ist.[7]
Einzelnachweise
- ↑ a b Eintrag zu Oxilofrine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 1. Dezember 2018.
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ AGES-PharmMed, Stand; Oktober 2009.
- ↑ H. J. Roth u. H. Fenner: Arzneistoffe. Thieme, Stuttgart u. New York 1988, S. 409.
- ↑ Andreas Ruß: Arzneimittel pocket. 13. Aufl. Börm Bruckmeier, Grünwald 2007, S. 41.
- ↑ Roche Lexikon Medizin. 5. Aufl. Urban & Fischer, München u. Jena 2003.
- ↑ The World Anti-Doping Code: The 2009 Prohibited List, International Standard, S. 7 (Memento vom 19. Juli 2014 im Internet Archive) (PDF; 177 kB).
