p-Aminohippursäure
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| p-Aminohippursäure | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | P-Aminohippursäure | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C9H10N2O3 | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 194,19 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
p-Aminohippursäure, auch Paraaminohippursäure oder 4-Aminohippursäure, ist eine von der Hippursäure abgeleitete chemische Verbindung. Sie findet insbesondere als Diagnostikum zur Untersuchung der Nierenfunktion Anwendung. Als Kondensationsprodukt aus p-Aminobenzoesäure und der Aminosäure Glycin kann sie im Körper des Menschen als Stoffwechselprodukt auftreten.
Synthese
p-Aminohippursäure kann durch Kondensation von p-Aminobenzoesäure mit Glycin dargestellt werden. Bei Verwendung von wasserentziehenden Mitteln geschieht dies zwar schneller, jedoch unsauberer. Eine elegantere Darstellungsmethode ist die Nitrierung von Hippursäure zur p-Nitrohippursäure und anschließende Reduktion mit einem selektiven Reduktionsmittel zur p-Aminohippursäure.
Verwendung
Zur Untersuchung der Nierenfunktion und zur Berechnung des renalen Blutflusses wird p-Aminohippursäure als Infusion verabreicht. Da p-Aminohippursäure nahezu vollständig durch die Nieren über glomeruläre Filtration (20–30 %) und tubuläre Sekretion (70 %) ausgeschieden wird, entspricht seine Clearance, die PAH-Clearance, dem renalen Plasmafluss. Dieser wird zur Berechnung des renalen Blutflusses verwendet.
Verwandte Verbindungen
- Natrium-p-Aminohippurat[2]
Einzelnachweise
- ↑ a b c Datenblatt 4-Aminohippuric acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. Mai 2018 (PDF).
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Natrium-p-Aminohippurat: CAS-Nummer: 94-16-6, EG-Nummer: 202-309-8, ECHA-InfoCard: 100.002.100, PubChem: 443971, ChemSpider: 6910, DrugBank: DBSALT000352, Wikidata: Q27114208.
