4-Chlorbenzylchlorid
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | 4-Chlorbenzylchlorid | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C7H6Cl2 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser bis gelblicher Feststoff mit stechendem Geruch[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 161,03 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||
| Dichte |
1,27 g·cm−3 (20 °C)[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
220,6 °C[1] | |||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||
4-Chlorbenzylchlorid ist eine chemische Verbindung und ein Derivat von Benzylchlorid.
Darstellung
4-Chlorbenzylchlorid kann durch Licht-aktivierte radikalische Substitution von 4-Chlortoluol erhalten werden, was allerdings die Gefahr eines Chlorfeuers birgt.
Eine besser kontrollierbare Laborsynthese verläuft daher unter Benutzung von Sulfurylchlorid als Chlorierungsmittel und AIBN als Radikalstarter mit dem gleichen Edukt.[3][2]
Eine weitere Möglichkeit besteht aus der Nutzung von p-Chlorbenzaldehyd als Edukt. Hierbei wird das Edukt mit Dichlormethylsilan als Chlorierungsmittel und Eisentrichlorid als Katalysator in Glyme umgesetzt.[4]
Verwendung
4-Chlorbenzylchlorid wird zur Synthese von Pflanzenschutzmitteln wie Chlorbensid[5] benötigt.[6] Es ist außerdem ein Präkursor für Pyrimethamin.
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g Eintrag zu alpha,4-Dichlortoluol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2018. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c C. Loring Jackson, Alfred W. Field: Ueber Parachlorbenzylchlorid und seine Derivate. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 11, Nr. 1, Januar 1878, S. 904–905, doi:10.1002/cber.187801101243.
- ↑ Radikalische Substitution von p-Chlortoluol zu p-Chlorbenzylchlorid
- ↑ Z. Li, C. Sheng, H. Qiu, Y. Zhang: FERRIC CHLORIDE-CATALYZED DEOXYGENATIVE CHLORINATION OF CARBONYL COMPOUNDS TO HALIDES. In: Organic Preparations and Procedures International: The New Journal for Organic Synthesis. Band 39, Nr. 4, 2007, S. 412–415, doi:10.1080/00304940709458597.
- ↑ Eintrag zu Chlorbenside in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 12. Juli 2016 (online auf PubChem).
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 1029 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
