Tosylmethylisocyanid
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Tosylmethylisocyanid | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C9H9NO2S | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 195,24 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
nahezu unlöslich in Wasser[1] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||
Tosylmethylisocyanid (TosMIC) ist eine chemische Verbindung. Sie ist auch bekannt als Van-Leusen-Reagenz, da sie beispielsweise in der Van-Leusen-Reaktion zur Synthese von Nitrilen eingesetzt werden kann. Außerdem kann TosMIC verwendet werden, um Oxazole und Imidazole zu synthetisieren.[3][4]
Eigenschaften
TosMIC besitzt am Kohlenstoff-Atom zwischen der Isonitril- und der Sulfonyl-Gruppe acide Wasserstoff-Atome. Durch Deprotonierung erhält TosMIC dort ein nucleophiles Zentrum. Der Isocyanidkohlenstoff ist ein elektrophiles Zentrum.[5]
Synthese
TosMIC wird in einer zweistufigen Reaktion gewonnen. Zuerst reagieren Natrium-p-toluolsulfinat, Formaldehyd und Formamid zu N-(Tosylmethyl)formamid, welches dann mit Phosphoroxychlorid zu TosMIC dehydratisiert wird.[6][7]
Weitere Verwendung
TosMIC eignet sich auch für die Synthese von Pyrrolen, Indolen, 1,2,4-Triazolen und Thiazolen.
Einzelnachweise
- ↑ a b Datenblatt Tosylmethyl isocyanide (PDF) bei Fisher Scientific, abgerufen am 13. Februar 2014.
- ↑ a b Datenblatt p-Toluenesulfonylmethyl isocyanide, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Juli 2013 (PDF).
- ↑ Daan Van Leusen, Albert M. Van Leusen: Synthetic Uses of Tosylmethyl Isocyanide (TosMIC). In: Organic Reactions. Band 57, Nr. 3, 2004, doi:10.1002/0471264180.or057.03.
- ↑ Jie Jack Li: Name reactions: A collection of detailed mechanisms and synthetic applications, 5. Auflage, Springer, Heidelberg, 2014, S. 613–614, ISBN 978-3-319-03979-4.
- ↑ TosMIC (PDF; 56 kB).
- ↑ Otto H. Oldenziel, Daan Van Leusen, Albert M. Van Leusen: Chemistry of sulfonylmethyl isocyanides. 13. A general one-step synthesis of nitriles from ketones using tosylmethyl isocyanide. Introduction of a one-carbon unit. In: The Journal of Organic Chemistry. Bd. 42, Nr. 19, 1977, S. 3114–3118doi:10.1021/jo00439a002.
- ↑ B. E. Hoogenboom, O. H. Oldenziel, A. M. van Leusen: p-Tolylsulfonylmethyl Isocyanide In: Organic Syntheses. 57, 1977, S. 102, doi:10.15227/orgsyn.057.0102; Coll. Vol. 6, 1988, S. 987 (PDF).
