Pentadecansäure
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Strukturformel von Pentadecansäure | |||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Pentadecansäure | ||||||||||||
| Andere Namen |
n-Pentadecansäure | ||||||||||||
| Summenformel | C15H30O2 | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose lattenförmige oder stäbchenförmige Kristalle[1] | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 242,3975 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||
| Dichte |
1,02 g·cm−3[1] | ||||||||||||
| Schmelzpunkt |
52,3 °C[2] | ||||||||||||
| Siedepunkt |
339 °C[3] | ||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Brechungsindex |
1,4254 (80 °C)[2] | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||
Die Pentadecansäure gehört zur Stoffgruppe der Alkansäuren. Sie ist eine gesättigte Fettsäure mit einer ungeraden Anzahl von Kohlenstoffatomen, nämlich 15. Ihre Salze und Ester heißen Pentadecanoate.
Vorkommen
Wie die meisten langkettigen Fettsäuren mit ungerader Kohlenstoffzahl kommt Pentadecansäure in der Natur nur selten und in geringerer Konzentration vor als Fettsäuren mit gerader Kohlenstoffzahl. Sie lässt sich im Lebertran des Kabeljaus zu 0,1 %, im Fett des Aals zu 1,6 %, in Rind- und Lammfleisch zu ca. 0,6 % der Gesamtfettsäuren nachweisen.[6]
Daneben findet man sie im Milchfett zu 1,05 % und im Körperfett von Wiederkäuern zu ca. 0,43 %.[7]
In Pflanzen ist sie selten, ein relativ hoher Anteil dieser Fettsäure an den Blattfettsäuren der Milchigen Mangrove (Blind-Your-Eye Mangrove) Excoecaria agallocha wurde mit 2,65 % festgestellt.[8]
Fettsäuren ungerader Kohlenstoffzahl finden sich in den Membranlipiden von Bakterien. Ihr Anteil kann dort deutlich höher sein als der von Fettsäuren gerader Kohlenstoffzahl, was als diagnostisches Merkmal Verwendung findet, z. B. bei einigen Ordnungen der Actinobacteria. Pentadecansäure kommt beispielsweise in Micrococcus-Arten als verzweigte Fettsäurekette vor, die als anteiso-C15:0 (anteiso-Pentadecansäure, systematischer Name: 12-Methyltetradecansäure) und iso-C15:0 (iso-Pentadecansäure, 13-Methyltetradecansäure) bezeichnet werden.[9]
Eigenschaften
Pentadecansäure kristallisiert in unterschiedlichen Formen, abhängig vom für die Kristallisation verwendeten Lösungsmittel.[1]
Verwendung
Industriell wird Pentadecansäure als Lösungsmittel bei der Herstellung von Lackfarben verwendet.[10]
Pharmakologie
Da der menschliche Körper diese Fettsäure nicht selbst herstellen kann, lassen sich aus dem Anteil der Pentadecansäure an Blutfetten Schlüsse auf die Aufnahme von Milch und/oder Milchprodukten ziehen.[11]
Pentadecansäure enthaltende Fette sind wie auch Margarinsäure-haltige mit einem schützenden Effekt gegen Diabetes mellitus Typ 2 assoziiert.[12]
Einzelnachweise
- ↑ a b c Erik von Sydow: "On the Structure of the Crystal Form B' of n-Pentadecanoic Acid", Acta Cryst., 1954, 7, S. 823–826; doi:10.1107/S0365110X54002538.
- ↑ a b c d David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-412.
- ↑ Datenblatt Pentadecansäure bei Acros, abgerufen am 8. Juni 2008.
- ↑ S. H. Yalkowsky, R.M. Dannenfelser: Aquasol database of aqueous solubility. Version 5.; College of Pharmacy, University of Arizona, Tucson, AZ. PC Version. 1992.
- ↑ a b Datenblatt Pentadecanoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. April 2011 (PDF).
- ↑ C. Lentner (Hrg.): Geigy Scientific Tables Volume 1 – Units of Measurement, Body Fluids, Composition of the Body, Nutrition, CIBA-GEIGY, Basel, 8. Aufl., 1981; ISBN 0-914168-50-9.
- ↑ Eintrag zu Pentadecanoic acid in der Human Metabolome Database (HMDB), abgerufen am 8. Juni 2008.
- ↑ G. Agoramoorthy, M. Chandrasekaran, V. Venkatesalu, M. J. Hsu: "Antibacterial and antifungal activities of fatty acid methyl esters of the blind-your-eye mangrove from India", Brazilian Journal of Microbiology, 2007, 38, S. 739–742; doi:10.1590/S1517-83822007000400028.
- ↑ E. Stackebrandt, C. Koch, O. Gvozdiak, P. Schumann: Taxonomic dissection of the genus Micrococcus: Kocuria gen. nov., Nesterenkonia gen. nov., Kytococcus gen. nov., Dermacoccus gen. nov., and Micrococcus Cohn 1872 gen. emend. In: International journal of systematic bacteriology. Band 45, Nummer 4, Oktober 1995, S. 682–692, PMID 7547287.
- ↑ Scorecard – The pollution information site; 8. Juni 2008.
- ↑ A. Smedman, I.-B. Gustafsson, L. Berglund, B. Vessby: "Pentadecanoic acid in serum as a marker for intake of milk fat: relations between intake of milk fat and metabolic risk factors", American Journal of Clinical Nutrition, 1999, 69, S. 22–29; PMID 9925119.
- ↑ NZ Herald News: Slice of good news for cheese lovers, 7. August 2014.
