Perfluorpropansäure

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Strukturformel
Strukturformel von Perfluorpropansäure
Allgemeines
Name Perfluorpropansäure
Andere Namen
  • Perfluorpropionsäure
  • 2,2,3,3,3-Pentafluorpropionsäure
  • PFPrA
  • C3-PFCA
Summenformel C3HF5O2
Kurzbeschreibung

farblose[1] bis hellbraune Flüssigkeit[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 422-64-0
EG-Nummer 207-021-6
ECHA-InfoCard 100.006.384
PubChem 62356
ChemSpider 56147
Eigenschaften
Molare Masse 164,03 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte

1,576 g·cm−3[2]

Siedepunkt

95–97 °C[2]

Dampfdruck

52 hPa (25 °C)[1]

Brechungsindex

1,2840 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 314
P: 280​‐​301+330+331​‐​305+351+338​‐​310 [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Perfluorpropansäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Perfluorcarbonsäuren.

Gewinnung und Darstellung

Perfluorpropansäure kann durch Reaktion von Pentafluoriodethan mit Ethin und anschließender Reaktion des Produktes mit Kaliumpermanganat gewonnen werden. Die erste Synthese wurde 1950 veröffentlicht. Neben dieser Methode sind auch noch weitere Synthesewege (zum Beispiel Elektrolyse von Propionylfluorid in Fluorwasserstoff) bekannt.[3]

Eigenschaften

Perfluorpropansäure ist eine farblose[1] bis hellbraune Flüssigkeit.[2]

Verwendung

Perfluorpropansäure wird als effizienter Katalysator für die Herstellung von Dibenzo[a,j]xanthenen durch Kondensationsreaktion von 2-Naphthol mit Arylaldehyden verwendet.[2]

Einzelnachweise

  1. a b c Datenblatt 2,2,3,3,3-Pentafluorpropionsäure bei Merck, abgerufen am 4. September 2020.
  2. a b c d e f g h i Datenblatt Pentafluoropropionic acid, 97% bei AlfaAesar, abgerufen am 4. September 2020 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  3. R. N. Haszeldine, K. Leedham: 315. The reactions of fluorocarbon radicals. Part IX. Synthesis and reactions of pentafluoropropionic acid. In: Journal of the Chemical Society. 1953, S. 1548, doi:10.1039/JR9530001548.