Phenylisocyanat
| Strukturformel | |||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Phenylisocyanat | ||||||||||||
| Andere Namen |
| ||||||||||||
| Summenformel | C7H5NO | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
klare, farblose und tränenreizende Flüssigkeit[1] | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
| |||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 119,12 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||
| Dichte |
1,10 g·cm−3[2] | ||||||||||||
| Schmelzpunkt |
−31 °C[2] | ||||||||||||
| Siedepunkt |
166 °C[2] | ||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||
| Löslichkeit |
Zersetzt sich in Wasser[2] | ||||||||||||
| Brechungsindex |
1,535 (20 °C)[3] | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
| |||||||||||||
| Toxikologische Daten | |||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||
Phenylisocyanat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der organischen Isocyanate.
Gewinnung und Darstellung
Phenylisocyanat kann aus Anilin und Phosgen gewonnen werden, wobei mehr als 1000 t pro Jahr hergestellt oder eingeführt werden.[4]
Eigenschaften
Phenylisocyanat ist eine tränenreizende, entzündliche, farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit stechendem Geruch. In Wasser hydrolysiert es zu Anilin unter Kohlendioxid-Abspaltung.[4] Die mittels DSC bestimmte Zersetzungswärme beträgt −49 kJ·mol−1 bzw. −410 kJ·kg−1.[5]
Verwendung
Phenylisocyanat wird als Reagenz auf Amine und Alkohole, zur Herstellung von Pharmazeutika, Pflanzenschutzmitteln (z. B. Carbetamid), Textilhilfsmitteln (optische Aufheller), Weichmachern sowie in der Lack- und Photoindustrie verwendet.[2]
Sicherheitshinweise
Die Dämpfe von Phenylisocyanat können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 51 °C, Zündtemperatur 580 °C) bilden.[2]
Einzelnachweise
- ↑ Eintrag zu Phenylisocyanat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 16. Juni 2014.
- ↑ a b c d e f g h i j Eintrag zu Phenylisocyanat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Datenblatt Phenyl isocyanate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Mai 2017 (PDF).
- ↑ a b Toxikologische Bewertung von Phenylisocyanat (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 22. August 2012.
- ↑ T. Grewer, O. Klais: Exotherme Zersetzung - Untersuchungen der charakteristischen Stoffeigenschaften. (= Humanisierung des Arbeitslebens. Band 84). VDI-Verlag, Düsseldorf 1988, ISBN 3-18-400855-X, S. 9.
