Pigment Orange 13

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Strukturformel
Strukturformel von Pigment Orange 13
Allgemeines
Name Pigment Orange 13
Andere Namen
  • 4,4′-[(3,3′-Dichlor-4,4′-biphenyldiyl)di-2,1-diazendiyl]bis(5-methyl-2-phenyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-on) (IUPAC)
  • C.I. Pigment Orange 13
  • Diarylidpyrazolon
Summenformel C32H24Cl2N8O2
Kurzbeschreibung

brauner Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 3520-72-7
EG-Nummer 222-530-3
ECHA-InfoCard 100.020.483
PubChem 135565484
ChemSpider 30782599
Eigenschaften
Molare Masse 623,49 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,42 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

>260 °C (Zersetzung)[2]

Siedepunkt

825,5 °C (bei 760 mmHg)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 317​‐​351​‐​361
P: 261​‐​272​‐​280​‐​302+352​‐​333+313​‐​363​‐​501 [3]
Toxikologische Daten

>5000 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Pigment Orange 13 ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Azopigmente, genauer der Disazopyrazolon-Pigmente.

Gewinnung und Darstellung

Pigment Orange 13 kann durch Diazotierung von 3,3'-Dichlorbenzidin und Kupplung auf 3-Methyl-1-phenyl-pyrazol-5-on gewonnen werden.[4]

Eigenschaften

Pigment Orange 13 ist ein brauner Feststoff.[1]

Verwendung

Pigment Orange 13 wird als oranges Pigment in der grafischen Industrie in großem Umfang für alle herkömmlichen Druckverfahren verwendet. Außerdem wird die Verbindung in der Kunststoffindustrie eingesetzt eingesetzt, wenn weniger strenge Echtheitseigenschaften erforderlich sind.[5] Die Verbindung wurde 1910 erfunden und kam in den 1930er Jahren als erster Vertreter dieser Stoffgruppe auf den Markt. Voraussetzung für die Synthese dieser Pigmente war die von Ludwig Knorr 1883 entdeckte Herstellung von Phenylmethylpyrazolon.[6][7]

Einzelnachweise

  1. a b c d BOC Sciences: CAS 3520-72-7 Pigment Orange 13 - BOC Sciences, abgerufen am 29. April 2022
  2. a b British Rubber Manufacturers' Association: Toxicity and Safe Handling of Rubber Chemicals. RAPRA Technology, 1999, ISBN 978-1-85957-174-3, S. 446 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. a b c Datenblatt bei BLD Pharmatech, Katalognummer: BD149650, abgerufen am 30. April 2022.
  4. Robert A. Charvat: Coloring of Plastics. Wiley, 2005, ISBN 0-471-72156-5, S. 122 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Klaus Hunger, Willy Herbst: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH Verlag & Co. KGaA, Weinheim, Germany 2000, ISBN 978-3-527-30673-2, Pigments, Organic, S. a20_371, doi:10.1002/14356007.a20_371.
  6. Applied Polymer Science: 21st Century. Elsevier Science, 2009, ISBN 978-0-08-052735-2, S. 522 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. Willy Herbst, Klaus Hunger: Industrielle Organische Pigmente. Wiley, 2009, ISBN 978-3-527-62496-6, S. 273 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).