Pimelinsäure
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Pimelinsäure | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C7H12O4 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weiße Kristalle[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 160,17 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,33 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
223 °C[1] | ||||||||||||||||||
| pKS-Wert | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
schlecht in Wasser (50 g·l−1 bei 20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Pimelinsäure (auch Heptandisäure oder 1,5-Pentandicarbonsäure) gehört zur homologen Reihe der Dicarbonsäuren. Der Name leitet sich auch dem Griechischen pimele (=Fett) ab.[4] Sie liegt in dieser zwischen der Adipinsäure und der Suberinsäure (Korksäure). Ihre Salze heißen Pimelate.
Im Gegensatz zur Adipinsäure findet die Pimelinsäure ein nur sehr begrenztes Anwendungsgebiet in der chemischen Industrie.
Eigenschaften
Als zweiwertige Säure dissoziiert Pimelinsäure in Wasser in zwei Protolysestufen. Ihr Octanol-Wasser-Verteilungskoeffizient beträgt log (KOW) = 0,61.[1]
Biologische Bedeutung
Pimeloyl-CoA ist eine Komponente der Biosynthese von Biotin.[5]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g Datenblatt Pimelinsäure bei Merck, abgerufen am 13. Februar 2010.
- ↑ a b Fieser und Fieser, Organische Chemie, 2. Auflage, Verlag Chemie 1982 ISBN 3-527-25075-1.
- ↑ a b Datenblatt Pimelic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. April 2011 (PDF).
- ↑ Roempp Chemie Lexikon 9. Auflage 1991 Stichwort Pimelinsäure
- ↑ Paola Estrada, Miglena Manandhar, Shi-Hui Dong, Jaigeeth Deveryshetty, Vinayak Agarwal, John E. Cronan, Satish K. Nair: The pimeloyl-CoA synthetase BioW defines a new fold for adenylate-forming enzymes. In: Nature Chemical Biology. 13, 2017, S. 668–674, doi:10.1038/nchembio.2359.
