Pirenzepin
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Freiname | Pirenzepin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C19H21N5O2 | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | |||||||||||||||||||
| ATC-Code | |||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse |
Ulkustherapeutikum | ||||||||||||||||||
| Wirkmechanismus | |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 351,40 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten |
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Pirenzepin (Handelsname: Gastrozepin®, Hersteller: Boehringer Ingelheim), eine Substanz aus der Gruppe der Parasympatholytika, hemmt selektiv muskarinische Acetylcholinrezeptoren und weist dabei eine besonders hohe Affinität gegenüber M1-Acetylcholinrezeptoren auf.
Pirenzepin wird zur Reduktion der Magensäuresekretion verwendet, da durch die Hemmung der M1-Rezeptoren von enterochromaffinartigen Zellen weniger Histamin ausgeschüttet wird und somit die Magensäuresekretion gesenkt wird.
Bei der für die Behandlung üblichen Dosis von 100–150 mg/Tag hemmt Pirenzepin auch die M3-Rezeptoren an der Parietalzelle, mit typisch anticholinergen Wirkungen wie Mundtrockenheit und Tachykardie, deshalb spielt es bei der Ulcustherapie keine Rolle mehr.[6] Bei vermehrtem Speichelfluss (Hypersalivation) kommt Pirenzepin im Off-Label-Gebrauch zur Anwendung.[7]
Pirenzepin wurde zur Behandlung der Kurzsichtigkeit (Myopie) untersucht.[8]
Herstellung
Die Synthese von Pirenzepin erfolgt in fünf Schritten.[5] Im ersten Schritt wird aus 2-Chlor-3-aminopyridin und 2-Nitrobenzoylchlorid des entsprechenden Benzoesäureamid gebildet. Danach erfolgt in Gegenwart von Raney-Nickel die Hydrierung der Nitrofunktion zum Amin. Der Ringschluss zum 5,11-Dihydro-6H-pyrido-[2,3-b][1,4]benzodiazepin-6-on wird im dritten Schritt bei 200 °C durchgeführt. Danach wird durch die Umsetzung mit Chloracetylchlorid die Seitenkette eingeführt. Im letzten Schritt wird durch eine Substitutionsreaktion mit 1-Methylpiperazin die Zielverbindung erhalten.
Handelsnamen
Gastricur (D), Gastrozepin (D), Ulcoprotect (D)
Einzelnachweise
- ↑ Patent ZA695933DE1795183 (Thomae 1969).
- ↑ Eintrag zu Pirenzepin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. Januar 2015.
- ↑ Datenblatt Pirenzepine dihydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Juni 2011 (PDF).
- ↑ Eintrag zu Pirenzepine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
- ↑ a b c d e f g h i Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher, Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances. 4. Auflage. 2 Bände erschienen im Thieme-Verlag, Stuttgart 2000, ISBN 1-58890-031-2; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.
- ↑ K. Aktories, U. Förstermann, F. Hofmann, W. Forth: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie. 9. Auflage. Urban & Fischer bei Elsevier, 2005, ISBN 3-437-42521-8.
- ↑ S2k-Leitlinie Hypersalivation. Deutsche Gesellschaft für Hals-Nasen-Ohren-Heilkunde, Kopf- und Hals-Chirurgie (DGHNO-KHC). 16. September 2018.
- ↑ Jeffrey J. Walline, Kristina B. Lindsley u. a.: Interventions to slow progression of myopia in children. In: Cochrane Database of Systematic Reviews. 2021, PMID 31930781, doi:10.1002/14651858.CD004916.pub4.
