Pramiracetam

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Strukturformel
Strukturformel von Pramiracetam
Allgemeines
Freiname Pramiracetam
Andere Namen

N-[2-(Diisopropylamino)ethyl]-2-oxopyrrolidin-1-acetamid (IUPAC)

Summenformel
  • C14H27N3O2 (Pramiracetam)
  • C14H27N3O2·H2SO4 (Pramiracetam-Sulfat)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 806-175-7
ECHA-InfoCard 100.233.221
PubChem 51712
ChemSpider 46801
DrugBank DB13247
Arzneistoffangaben
ATC-Code

N06BX16

Wirkstoffklasse

Nootropika

Eigenschaften
Molare Masse
  • 269,38 g·mol−1(Pramiracetam)
  • 367,46 g·mol−1(Pramiracetam-Sulfat)
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: ?
Toxikologische Daten

4355 mg·kg−1 (LD50Mausoral, Pramiracetam-Sulfat)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Pramiracetam ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Nootropika. Nach traumatischen Gehirnverletzungen soll Pramiracetam die eingeschränkten geistigen Fähigkeiten verbessern. Sein Wirkmechanismus ist weitgehend unbekannt.[3] Der therapeutische Einsatz von Pramiracetam gilt als umstritten.

Herstellung

Die Synthese erfolgt ausgehend von 2-Pyrrolidon im ersten Schritt durch Umsetzung mit Bromessigsäureethylester. Im zweiten Schritt wird die Zielverbindung durch die Umsetzung mit N,N-Diisopropylethylendiamin erhalten.[4][5]

Pramiracetam synthesis.svg

Einzelnachweise

  1. Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von [No public or meaningful name is available] im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 11. Juli 2020.
  2. Eintrag zu Pramiracetam sulfate in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 11. Juli 2020.
  3. A. G. Malykh, M. R. Sadaie: Piracetam and piracetam-like drugs: from basic science to novel clinical applications to CNS disorders. In: Drugs. Band 70, Nr. 3, Februar 2010, S. 287–312, doi:10.2165/11319230-000000000-00000, PMID 20166767.
  4. Donald E. Butler, Ivan C. Nordin, Yvon J. L'Italien, Lynette Zweisler, Paul H. Poschel, John G. Marriott: Amnesia-reversal activity of a series of N-[(disubstituted-amino)alkyl]-2-oxo-1-pyrrolidineacetamides, including pramiracetam. In: Journal of Medicinal Chemistry. Band 27, Nr. 5, 1984, S. 684–691, doi:10.1021/jm00371a023.
  5. Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher, Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances. 4. Auflage. 2000, 2 Bände erschienen im Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.