Propanidid
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Freiname | Propanidid | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
Propyl {4-((diethylcarbamoyl)methoxy)-3-methoxyphenyl}acetat | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C18H27NO5 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
blassgelbes Öl[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | |||||||||||||||||||
| ATC-Code | |||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse |
Benzolderivat | ||||||||||||||||||
| Wirkmechanismus |
Kurznarkotikum | ||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 337,40 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Propanidid ist ein Derivat des im Gewürznelkenöl enthaltenen Eugenols.
Eigenschaften
Propanidid wurde mit Cremophor-EL als Lösungsvermittler für intravenöse Kurznarkosen unter dem Markennamen Epontol angewandt. 1962 wurde es von Bayer patentiert[1] und 1965 zur klinischen Anwendung zugelassen. Es verteilte sich im Körper schnell und bewirkte ein angenehmes Einschlafen und rasches Erwachen nach drei bis vier Minuten.[3] Es war daher für chirurgische Kurzeingriffe (etwa Einrenkungen) gut geeignet.
Synthese
Eugenol wird zunächst acetyliert; anschließend wird das Acetat oxidiert, wobei die Doppelbindung des Eugenols gespalten wird und 4-Acetoxy-3-Methoxyphenylessigsäure entsteht. Die Acetylgruppe wird wieder abgespalten; anschließend wird die freie Säure mit Propanol verestert. Zuletzt wird die phenolische Hydroxygruppe mit Chloressigsäurediethylamid im Sinne einer Williamson-Ethersynthese umgesetzt.[4]
Literatur
- Michael Fresenius; Michael Heck: Repetitorium Anästhesiologie: Für die Facharztprüfung und das Europäische Diplom (German Edition), 5., vollst. aktualisierte Aufl.. Auflage, Springer-Verlag, Berlin 2007, ISBN 978-3-540-46575-1, S. 642 (Abgerufen am 2. Dezember 2009).
Weblinks
- Eintrag zu Propanidid bei Vetpharm
- Eintrag zu Propanidid in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
Anmerkungen
- ↑ a b c d e f g Eintrag zu Propanidid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Dezember 2014.
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Vgl. Wolfgang Wirth, F. Hoffmeister: Pharmakologische Untersuchungen mit Propanidid. In: Die intravenöse Kurznarkose mit dem neuen Phenoxyessigsäure-Derivat Propanidid. Springer, 1965.
- ↑ Eberhard Schröder, Clemens Rufer, Ralph Schmiechen: Arzneimittelchemie I. Georg Thieme Verlag, 1976, ISBN 3-13-520601-7.
