Pummerer-Umlagerung
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Die Pummerer-Umlagerung ist eine organisch-chemische Reaktion, in der Sulfoxide mit Anhydriden umgesetzt werden können. Die über verschiedene Zwischenstufen entstehenden Produkte sind α-Acyloxysulfide, die als synthetisches Äquivalent zu geschützten Carbonylverbindungen dienen können. Die Reaktion wurde nach ihrem Entdecker Rudolf Pummerer (1882–1973) benannt.[1][2]
Die Pummerer-Umlagerung findet sich auch als Nebenreaktion der Swern-Oxidation.
Literatur
- Ottorino de Lucchi, Umberto Miotti, Giorgio Modena: The Pummerer Reaction of Sulfinyl Compounds. In: Organic Reactions. Vol. 40, 1991, S. 157–184, doi:10.1002/0471264180.or040.03.
- Albert Padwa, David E. Gunn, Jr., Martin H. Osterhout: Application of the Pummerer Reaction Toward the Synthesis of Complex Carbocycles and Heterocycles. In: Synthesis. Band 1997, Nr. 12, Dezember 1997, S. 1353–1377, doi:10.1055/s-1997-1384.
- Albert Padwa, Scott K. Bur, Diana M. Danca, John D. Ginn, Stephen M. Lynch: Linked Pummerer-Mannich Ion Cyclizations for Heterocyclic Chemistry. In: Synlett. Band 2002, Nr. 6, Juni 2002, S. 851–862, doi:10.1055/s-2002-31891.
Einzelnachweise
- ↑ Rudolf Pummerer: Über Phenyl-sulfoxyessigsäure. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 42, Nr. 2 (April–Juni), 1909, S. 2282–2291, doi:10.1002/cber.190904202126.
- ↑ Rudolf Pummerer: Über Phenylsulfoxy-essigsäure. (II.). In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 43, Nr. 2 (April–Oktober), 1910, S. 1401–1412, doi:10.1002/cber.19100430241.
