Pyraflufen-ethyl
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Pyraflufen-ethyl | |||||||||||||||
| Andere Namen |
Ethyl-2-chlor-5-(4-chlor-5-difluormethoxy-1-methylpyrazol-3-yl)-4-fluorphenoxyacetat (IUPAC) | |||||||||||||||
| Summenformel | C15H13Cl2F3N2O4 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser geruchloser Feststoff[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 413,18 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||||||||
| Dichte |
1,565 g·cm−3[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||
Pyraflufen-ethyl ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phenylpyrazole.
Gewinnung und Darstellung
Pyraflufen-Ethyl kann ausgehend von 5-(Ethoxycarbonylmethoxy)benzoylacetat durch Cyclokondensation mit Methylhydrazin zu 3-Aryl-5-hydroxypyrazol, welches durch O-Difluormethylierung und Chlorierung mit Phosphorpentachlorid zum Endprodukt umgesetzt wird, gewonnen werden.[5]
Eigenschaften
Pyraflufen-Ethyl ist ein farbloser geruchloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Er ist stabil unter sauren Bedingungen, hydrolysiert jedoch langsam unter neutralen und rasch unter alkalischen Bedingungen.[1] Er leitet sich als Ethylester von Pyraflufen (CAS-Nummer:129630-17-7) ab.
Verwendung
Pyraflufen-Ethyl wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.[2] Es wird als Entlaubungsmittel für Baumwolle und Kartoffeln sowie zur Bekämpfung von bestimmten breitblättrigen Unkräutern in Baumwolle, Mais, Sojabohnen, Weizen und auf nicht-landwirtschaftlichen Flächen eingesetzt. Es wirkt durch Hemmung der Protoporphyrinogen-IX-Oxidase verursacht Schäden in den Zellmembranen.[6]
Zulassung
Ein Antrag auf Zulassung der Verbindung in der Europäischen Union wurde am 16. Juni 1997 in Belgien von der Nihon Nōyaku eingereicht. Pyraflufen-Ethyl wurde 2001 für Anwendungen als Herbizid zugelassen.[7] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[8]
Weblinks
- Eintrag zu Pyraflufen-ethyl in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 31. Juli 2013.
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g h i EU: Review report for the active substance pyraflufen-ethyl (PDF; 302 kB), 2. Juli 2002.
- ↑ a b Eintrag zu CAS-Nr. 129630-17-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 5. Juli 2012. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Eintrag zu 2-chloro-5-(4-chloro-5-difluoromethoxy-1-methylpyrazol-3-yl)-4-fluorophenoxyacetic acid ethyl ester im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Datenblatt Pyraflufen-ethyl bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Mai 2017 (PDF).
- ↑ Peter Böger, Ko Wakabayashi: Peroxidizing Herbicides. Springer, 1999, ISBN 3-540-64550-0, S. 43 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ CDPR: CALIFORNIA DEPARTMENT OF PESTICIDE REGULATION PUBLIC REPORT 2004-4 for Pyraflufen-ethyl (PDF; 94 kB).
- ↑ Richtlinie 2001/87/EG (PDF) der Kommission vom 12. Oktober 2001 zur Änderung des Anhangs I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln zur Aufnahme der Wirkstoffe Acibenzolar-s-methyl, Cyclanilide, Eisen(III)-phosphat, Pymetrozin und Pyraflufen-ethyl.
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Pyraflufen-ethyl in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 12. März 2016.
