Pyrazolam

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Strukturformel
Strukturformel von Pyrazolam
Allgemeines
Name Pyrazolam
Andere Namen

8-Brom-1-methyl-6-(2-pyridinyl)-4H-[1,2,4]triazol[4,3-a][1,4]benzodiazepin

Summenformel C16H12BrN5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 39243-02-2
PubChem 12562545
DrugBank DB14718
Eigenschaften
Molare Masse 354,20 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Löslichkeit

löslich in organischen Lösungsmitteln wie Ethanol, DMSO und Dimethylformamid[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Pyrazolam ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Benzodiazepine.

Pyrazolam weist strukturelle Ähnlichkeiten mit Alprazolam und Bromazepam auf. Es ist sehr selektiv für die α2- und α3-Rezeptor-Subtypen, das heißt, es wirkt stark angstlösend.[3] Es wird unverändert im Urin ausgeschieden.[4]

Pyrazolam wurde erstmals 1970 von der Arbeitsgruppe um Leo Sternbach bei Hoffmann-La Roche synthetisiert.[4] Seit 2012 wird Pyrazolam als Forschungschemikalie und Designerdroge verwendet.[5][6]

Einzelnachweise

  1. a b caymanchem.com: Product Information Pyrazolam, abgerufen am 10. November 2015
  2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. J. B. Hester, P. von Voigtlander: 6-Aryl-4H-s-triazolo[4,3-a][1,4]benzodiazepines. Influence of 1-substitution on pharmacological activity. In: Journal of Medicinal Chemistry. 22, Nr. 11, 1979, S. 1390. doi:10.1021/jm00197a021.
  4. a b Bjoern Moosmann, Laura M. Huppertz, Melanie Hutter, Armin Buchwald, Sascha Ferlaino, Volker Auwärter: Detection and identification of the designer benzodiazepine flubromazepam and preliminary data on its metabolism and pharmacokinetics. In: Journal of Mass Spectrometry. 48, 2013, S. 1150, doi:10.1002/jms.3279.
  5. Bjoern Moosmann, Melanie Hutter, Laura M. Huppertz, Sascha Ferlaino, Lisa Redlingshöfer, Volker Auwärter: Characterization of the designer benzodiazepine pyrazolam and its detectability in human serum and urine. In: Forensic Toxicology. 31, 2013, S. 263, doi:10.1007/s11419-013-0187-4.
  6. M. Łukasik-Głębocka, K. Sommerfeld, A. Teżyk, B. Zielińska-Psuja, P. Panieński, C. Żaba: Flubromazolam - A new life-threatening designer benzodiazepine. In: Clinical toxicology (Philadelphia, Pa.). [elektronische Veröffentlichung vor dem Druck] November 2015, doi:10.3109/15563650.2015.1112907, PMID 26585557.