Quercuslactone
Die Quercuslactone (von lateinisch quercus „Eiche“) sind organisch-chemische Verbindungen, die u. a. in alkoholischen Getränken wie Whisky, Sherry und Brandy vorkommen. Daher nennt man sie auch „Whisky-Lactone“.
Isomerie
Sie treten in den vier stereoisomeren Konfigurationen (3R,4R) bzw. (3S,4S) (beide Substituenten in cis-Stellung) und (3S,4R) bzw. (3R,4S) (beide Substituenten in trans-Stellung) auf, d. h. in Form von zwei Enantiomerenpaaren, die jeweils eine unterschiedliche optische Aktivität aufweisen (siehe unten in der Infobox).
Die Substituenten sind dabei in 3-Stellung die Methylgruppe und in 4-Stellung die n-Butylgruppe am γ-Butyrolacton-Ring; nach neuerer Nomenklatur sind dies die 4- und die 5-Stellung.
Im Whiskyaroma kommen nur die (3S,4S)- und (3S,4R)-Isomere vor.[1]
Eigenschaften
Je nach Konfiguration haben die Verbindungen unterschiedliche sensorische Eigenschaften. Die beiden cis-Isomere weisen dabei eine zehnmal niedrigere Geruchsschwelle auf als die beiden trans-Isomere.[2]
| Stereoisomere | ||||
| Name | (3R,4R)-Quercuslacton (cis-Isomer) |
(3S,4S)-Quercuslacton (cis-Isomer) |
(3S,4R)-Quercuslacton (trans-Isomer) |
(3R,4S)-Quercuslacton (trans-Isomer) |
| Andere Namen |
3-Methyl-4-octanolid | |||
| Strukturformel | -Quercuslactone_Structural_Formulea_V.1.svg)
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| CAS-Nummer | 55013-32-6 | 80041-00-5 | 80041-01-6 | 105119-22-0 |
| 147254-32-8 | 39638-67-0 | |||
| 39212-23-2 (Isomerengemisch) | ||||
| PubChem | 41285 | 11094871 | 11084123 | 11105597 |
| 62900 (Isomerengemisch) | ||||
| Summenformel | C9H16O2 | |||
| Molare Masse | 156,22 g·mol−1 | |||
| Beschreibung | farbloses Öl[3] | farbloses Öl[4] | farbloses Öl[5][4] | |
| Geruch[2] | starke Kokosnote, süßlich, frisch | schwache Kokosnote, erdig, holzartig, heuartig | schwache Kokosnote, schwache Sellerienote | starke Kokosnote |
| Geschmack[2] | schwache Kokosnote, cremig | an Kokosnuss erinnernd, krautartig | an Kokosnuss erinnernd, süß, cremig, fettig | schwach, krautartig |
| Siedepunkt | 124–124 °C (2266 Pa)[6] | 123–125 °C (2133 Pa)[6] | ||
| Brechungsindex | 1,4458 (23 °C)[6] | 1,4402 (23 °C)[6] | ||
| Löslichkeit | löslich in Methanol[3] | löslich in Methanol und Chloroform[4] | löslich in Methanol und Chloroform[5][4] | |
| Optische Aktivität | −76,9 (c = 1.73, Methanol, 24 °C, D)[3] | +81,2 (c = 1,24, Methanol, 20 °C, D)[4] | −82,5 (c = 1,02, Methanol, 20 °C, D)[4] | |
Entstehung
Quercuslactone entstehen bei der Lagerung von Wein und Spirituosen in Eichenfässern aus Inhaltsstoffen des Eichenholzes [7]
Einzelnachweise
- ↑ H.-D. Belitz u. a.: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. 6. Auflage. Springer, Berlin u. Heidelberg 2008, S. 964 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b c Waldemar Ternes: Naturwissenschaftliche Grundlagen der Lebensmittelzubereitung. 3. Auflage. Behr’s Verlag, Hamburg 2008, S. 313–314, 316 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b c Minoru Ozeki, Daisuke Hashimoto, Kiyoharu Nishide, Tetsuya Kajimoto, Manabu Node: A concise synthetic route to optically active cis-β,γ-disubstituted-γ-butyrolactones via tandem Michael–MPV reaction: new total synthesis of (−)-cis-whisky lactone and (−)-cis-cognac lactone. In: Tetrahedron: Asymmetry. Band 16, Nr. 9, Mai 2005, S. 1663–1671, doi:10.1016/j.tetasy.2005.03.017.
- ↑ a b c d e f Xinpeng Jiang, Chunling Fu, Shengming Ma: A Concise Synthesis of (–)- and (+)- Whisky Lactones. In: European Journal of Organic Chemistry. Band 2010, Nr. 4, Februar 2010, S. 687–693, doi:10.1002/ejoc.200901058.
- ↑ a b Bin Mao, Koen Geurts, Martín Fañanás-Mastral, Anthoni W. van Zijl, Stephen P. Fletcher, Adriaan J. Minnaard, Ben L. Feringa: Catalytic Enantioselective Synthesis of Naturally Occurring Butenolides via -Allylic Alkylation and Ring Closing Metathesis. In: Organic Letters. Band 13, Nr. 5, 4. März 2011, S. 948–951, doi:10.1021/ol102994q.
- ↑ a b c d T. EBATA, K. MATSUMOTO, H. YOSHIKOSHI, K. KOSEKI, H. KAWAKAMI, K. OKANO, H. MATSUSHITA: ChemInform Abstract: Synthesis of (+)-trans-Whisky Lactone (I), (–)-cis-Whisky Lactone (II), (+)-Cognac Lactone (III), and (+)-Eldanolide (IV). In: ChemInform. Band 24, Nr. 31, 3. August 1993, S. no–no, doi:10.1002/chin.199331159.
- ↑ Erwan Guichoux: Prédiction de la qualité des bois de chêne pour l’élevage des vins et des alcools : comparaison des approches physicochimiques, sensorielles et moléculaires. (PDF; 6,3 MB) Thèse présentée à Université de Bordeaux I. Ecole Doctorale Sciences et Environnements, 6. April 2011, S. 222, abgerufen am 22. April 2012.
Literatur
- A. J. Buglass (Hrsg.): Handbook of alcoholic beverages. Bd. 1. Wiley, Chichester 2011, S. 523–524 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- Charakterisierung der Whiskylaktone im Holz rheinland-pfälzischer Eichen. (PDF; 104 kB)
