Quinoclamin

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Strukturformel
Strukturformel von Quinoclamin
Allgemeines
Name Quinoclamin
Andere Namen

2-Amino-3-chlor-1,4-naphthochinon

Summenformel C10H6ClNO2
Kurzbeschreibung

gelber Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2797-51-5
EG-Nummer 220-529-2
ECHA-InfoCard 100.018.663
PubChem 17748
ChemSpider 16770
Eigenschaften
Molare Masse 207,61 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,55 g·cm−3 (Schüttdichte)[2]

Schmelzpunkt

202 °C[1]

Siedepunkt

348 °C (Zersetzung)[2]

Dampfdruck

7,0·10−3 mPa (25 °C)[2]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser (0,02 g/l bei 20 °C)[1]
  • wenig löslich in Aceton (26 g/l), Methanol (6,57 g/l) und Toluol (3,14 g/l) bei 20 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​319​‐​331​‐​400
P: 261​‐​273​‐​305+351+338​‐​311 [1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Quinoclamin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Chinone, das als Herbizid eingesetzt wird.

Gewinnung und Darstellung

Quinoclamin kann durch Reaktion von 2,3-Dichlor-1,4-naphthochinon mit Ammoniak durch nucleophile Substitution gewonnen werden.[3]

Synthese von Quinoclamin

Eigenschaften

Quinoclamin ist ein gelber Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

Quinoclamin wird als Herbizid und Algizid verwendet.[4] Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Photosynthese.[2]

Zulassung

In Deutschland wurde der Wirkstoff Quinoclamin 1998 zugelassen.[5] In der Europäischen Union war es mit Wirkung vom 1. Januar 2009 für Anwendungen als Herbizid zugelassen.[6] Die Zulassung ist jedoch inzwischen erloschen.

In der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel (z. B. Mogeton) mit diesem Wirkstoff zugelassen.[7]

Weblinks

Einzelnachweise

  1. a b c d e f g h i j Datenblatt Quinoclamine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Mai 2017 (PDF).
  2. a b c d Eintrag zu Quinoclamine in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 31. Juli 2013.
  3. Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 968 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. pesticideinfo: Quinoclamine - toxicity, ecological toxicity and regulatory information
  5. Peter Brandt: Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung. Springer DE, 2010, ISBN 3-0348-0028-2, S. 25 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. Richtlinie 2008/66/EG der Kommission vom 30. Juni 2008 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Bifenox, Diflufenican, Fenoxaprop-P, Fenpropidin und Quinoclamin (PDF).
  7. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Quinoclamine in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 6. Dezember 2019.