Quinoxyfen
Strukturformel | ||||||||||||||||
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Allgemeines | ||||||||||||||||
Name | Quinoxyfen | |||||||||||||||
Andere Namen |
5,7-Dichlor-4-(p-fluorphenoxy)chinolin | |||||||||||||||
Summenformel | C15H8Cl2FNO | |||||||||||||||
Kurzbeschreibung |
beiger Feststoff[1] | |||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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Eigenschaften | ||||||||||||||||
Molare Masse | 308,13 g·mol−1 | |||||||||||||||
Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||||||||
Dichte |
1,56 g·cm−3 (Schüttdichte)[2] | |||||||||||||||
Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
Dampfdruck | ||||||||||||||||
Löslichkeit | ||||||||||||||||
Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Quinoxyfen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Chinoline.
Gewinnung und Darstellung
Quinoxyfen kann durch mehrstufige Reaktion ausgehend von 2,4-Dichloranilin, Zyklisierung und spätere Reaktion mit Phosphorylchlorid und 4-Fluorphenol gewonnen werden.[6]
Eigenschaften
Quinoxyfen ist ein beiger Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1] Es ist im dunkeln und in neutralen und basischen Lösungen stabil.[7]
Verwendung
Quinoxyfen wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.[1] Es wird als Fungizid zum Schutz gegen Mehltau bei einer Vielzahl von Nutzpflanzen verwendet.[8] Die Verbindung wird von Dow AgroSciences vermarktet.[9] Die Wirkung beruht auf der Beeinflussung der Signaltransduktion in den Pilzen.[10] Quinoxyfen hemmt die G-Proteine, womit Hyphen bis zum Aufbrauchen der Nährstoffe auf der Oberfläche entlang wachsen, ohne eine geeignete Stelle zum Eindringen in die Epidermis zu finden.[11]
Zulassung
In Europa beantragte Dow Elanco im August 1995 eine Zulassung.[3] In der Europäischen Union wurde Quinoxyfen schließlich 2004 für Anwendungen als Fungizid zugelassen.[12] Die EWR-Mitgliedstaaten mussten jedoch bis spätestens am 27. Juni 2019 die Zulassungen für Pflanzenschutzmittel, die Flurtamon als Wirkstoff enthalten, widerrufen. Eine Aufbrauchfrist von maximal neun Monaten wurde gewährt.[13]
In der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel (z. B. Fortress) mit diesem Wirkstoff zugelassen.[14]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e Eintrag zu CAS-Nr. 124495-18-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 13. Juli 2012. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c d e Eintrag zu Quinoxyfen in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 1. August 2013.
- ↑ a b EU: Review report for the active substance quinoxyfen (PDF-Datei; 282 kB), 27. November 2003
- ↑ Eintrag zu 5,7-dichloro-4-(4-fluorophenoxy)quinoline im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Datenblatt Quinoxyfen, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Mai 2017 (PDF).
- ↑ Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer: Modern Crop Protection Compounds. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 732 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Terence Robert Roberts: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Insecticides and fungicides. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-499-X, S. 1266 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ FAO: Quinoxyfen (PDF-Datei; 713 kB).
- ↑ CALIFORNIA DEPARTMENT OF PESTICIDE REGULATION: PUBLIC REPORT 2004-01 Quinoxyfen (PDF-Datei; 86 kB).
- ↑ Horst Börner, Klaus Schlüter, Jens Aumann: Pflanzenkrankheiten Und Pflanzenschutz. Springer DE, 2009, ISBN 3-540-49067-1, S. 516 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Drittmittelprojekt: G-Protein-vermittelte Signaltransduktion bei der Differenzierung von Infektionsstrukturen des Maispathogens Colletotrichum graminicola
- ↑ Richtlinie 2004/60/EG der Kommission vom 23. April 2004 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme des Wirkstoffs Quinoxyfen (PDF)
- ↑ Durchführungsverordnung (EU) 2018/1914 der Kommission vom 6. Dezember 2018 über die Nichterneuerung der Genehmigung für den Wirkstoff Quinoxyfen gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln und zur Änderung der Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011 der Kommission
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Quinoxyfen in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 6. Dezember 2019.