Sabinen

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Strukturformel
Strukturformel von Sabinen
(1R,5R)-(+)-Sabinen (links) und (1S,5S)-(–)-Sabinen (rechts)
Allgemeines
Name Sabinen
Andere Namen
  • 4-Methyliden-1-propan-2-ylbicyclo[3.1.0]hexan (IUPAC)
  • 4(10)-Thujen
Summenformel C10H16
Kurzbeschreibung

farblose, ölige Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
PubChem 18818
Eigenschaften
Molare Masse 136,23 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,842 g·cm−3[2]

Siedepunkt

163–164 °C[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 226​‐​315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Sabinen (Betonung auf der dritten Silbe: Sabinen) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Monoterpene, spezieller der Thujene. Der Naturstoff, der chemisch gesehen ein cyclischer ungesättigter Kohlenwasserstoff ist, kommt vor allem in den ätherischen Ölen des Majorans und den Blättern des Sadebaumes vor.

Vorkommen

(+)-Sabinen findet sich im russischen Sadebaum-Öl (Juniperus sabina, bis zu 30 %), im Wacholder, im Kubeben-Pfeffer (Piper cubeba) sowie in Kurkuma (Curcuma longa).[3][4] (−)-Sabinen kann in der indischen Heilpflanze Zanthoxylum rhetsa nachgewiesen werden.[5] Daneben kommt es unter anderem in Wermutkraut, Sternanis, Muskatnuss (Myristica fragrans), Australischem Teebaum (Melaleuca alternifolia), Mönchspfeffer ( Vitex agnus-castus ), Schwarzem Pfeffer (Piper nigrum), der Limette (Citrus aurantiifolia), Grünen Kardamom (Elettaria cardamomum), Boswellia sacra, Lorbeer ( Laurus nobilis), Majoran (Origanum majorana), Petersilie (Petroselinum crispum), Oregano (Origanum vulgare), Baldrian (Valeriana officinalis), und Schafgarbe (Achillea millefolium) vor.[6][7][8]

  • Sadebaum

  • Wacholder

  • Kubeben-Pfeffer

  • Kurkuma

Eigenschaften

Sabinen ist eine licht- und oxidationsempfindliche ölige Flüssigkeit, die wasserunlöslich ist. Sie löst sich in Ethanol und Diethylether.

Verwendung

Das Sabinen-haltige ätherische Öl des Sadebaumes wurde früher wegen seiner stark hautreizenden, nekrotischen Wirkung zu Behandlung von Warzen und Kondylomen eingesetzt.[9] Heute wird Sabinen noch homöopathisch verwendet.

Toxische Eigenschaften

Bei hoher Dosierung kann Sabinen zu Magen-Darm-Beschwerden, Übelkeit, Erbrechen und Nierenversagen führen. Bei stärkeren Vergiftungen kann es zu inneren Blutungen kommen, was sich durch blutigen Durchfall oder blutigen Urin bemerkbar macht. Sehr hohe Dosen rufen Bewusstlosigkeit und Krämpfe hervor, die bis zum Tod führen können, wenn die Lähmung auch auf die zentrale Atemfunktion übergreift. Auf die Haut aufgetragen, kann Sabinen Hautirritationen verursachen.[10][11]

Einzelnachweise

  1. ↑ Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 914.
  2. ↑ a b c d Datenblatt Sabinene, natural, 75% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. Dezember 2019 (PDF).
  3. ↑ R. Hiltunen, I. Laakso: Gas chromatographic analysis and biogenetic relationships of monoterpene enantiomers in Scots Pine and juniper needle oils. In: Flavour and Fragrance Journal. Band 10, Nr. 3, Mai 1995, S. 203, doi:10.1002/ffj.2730100314.
  4. ↑ (+)-SABINENE (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 20. Juli 2021.
  5. ↑ Eintrag zu Thujene. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 2. März 2012.
  6. ↑ Otto Vostrowsky, Thorolf Brosche, Helmut Ihm, Robert Zintl, Karl Knobloch: Über die Komponenten des ätherischen Öls aus Artemisia absinthium L.. In: Zeitschrift für Naturforschung C. 36, 1981, S. 369–377 (PDF, freier Volltext).
  7. ↑ Jayanta Kumar Patra, Gitishree Das, Sankhadip Bose, Sabyasachi Banerjee, Chethala N. Vishnuprasad, Maria Pilar Rodriguez‐Torres, Han‐Seung Shin: Star anise (Illicium verum): Chemical compounds, antiviral properties, and clinical relevance. In: Phytotherapy Research. Band 34, Nr. 6, Juni 2020, S. 1248–1267, doi:10.1002/ptr.6614.
  8. ↑ SABINENE (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 20. Juli 2021.
  9. ↑ E. Teuscher: Biogene Arzneimittel. 5. Auflage, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, 1997, S. 245. ISBN 3-8047-1482-X.
  10. ↑ Kurzbeschreibung von Sabinen.
  11. ↑ Kurzbeschreibung auf Lebensmittelwissen.de.
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