Salicylsäure-2-hydroxyethylester
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Salicylsäure-2-hydroxyethylester | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C9H10O4 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser geruchloser Feststoff[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | |||||||||||||||||||
| ATC-Code | |||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse |
Analgetikum | ||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 182,18 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,25 g·cm−3[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
150–155 °C (5 hPa)[2] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
schlecht in Wasser (13,1 g·l−1 bei 20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Salicylsäure-2-hydroxyethylester ist der Hydroxyethylester der Salicylsäure. Er ist ein nichtsteroidales Antirheumatikum und Analgetikum, das meist zwecks perkutaner Aufnahme in Form von Salbe oder Gel verabreicht wird.
Wirkung
Die Verbindung ist das Veresterungsprodukt von Salicylsäure mit Ethylenglycol. Die pharmakologische Aktivität lässt sich auf den Salicylsäure-Rest zurückführen. Der Wirkmechanismus besteht in der Hemmung der Cyclooxygenase, einem Enzym, das für das Auslösen von Entzündungen eine zentrale Rolle spielt. Das Ethylenglycol trägt, soweit bekannt, nichts zur pharmakologischen Aktivität des Salicylsäure-2-hydroxyethylesters bei.
Die Ausscheidung erfolgt über die Niere mit dem Urin.
Anwendung
Es wird vor allem bei rheumatischen Beschwerden, geschlossenen Verletzungen, Erkrankungen der Wirbelsäule, Rückenschmerzen, Schulter-Arm-Schmerzen, Muskelverspannungen, Hexenschuss, Neuralgie des Nervus ischiadicus, Sehnenscheidenentzündungen, Knochenhautentzündung oder Schleimbeutelentzündung verwandt. Kontraindikationen sind Glucose-6-Phosphatdehydrogenasemangel, ausgedehnte Hautentzündungen, Ekzeme und Schuppenflechte. Außerdem sollte eine großflächige Langzeitbehandlung von Schwangeren, Säuglingen, Kleinkindern und Patienten mit vorgeschädigter Niere vermieden werden.
Handelsnamen
Salhumin Gel (D), Venofundin (CH), Voluven (CH), Dr. Cabana Rheumagel (A).
Dolacut Gel (A), Etrat (A), Mobilisin (A), Moviflex (A), Rubriment (A), Sportino Akut (D), Assan (CH), Dolo Arthrosenix (CH), Histalgan (CH), Sportusal (CH), Venugel (CH), Venucreme (CH).[4][5]
Weblinks
- EMEA: Hydroxyethylsalicylat - Summary Report (Memento vom 10. Juli 2007 im Internet Archive) (PDF, engl.; 128 kB)
Einzelnachweise
- ↑ Eintrag zu GLYCOL SALICYLATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 16. Februar 2020.
- ↑ a b c d e f g Eintrag zu 2-Hydroxyethylsalicylat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Datenblatt (2-Hydroxyethyl)-salicylat bei Merck, abgerufen am 15. September 2016.
- ↑ AM-Komp. d. Schweiz, Stand: Februar 2016.
- ↑ AGES PharmMed, Stand: Februar 2016.
