Serdexmethylphenidat

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Strukturformel
Struktur von Serdexmethylphenidat
Strukturformel des inneren Salzes
Allgemeines
Freiname Serdexmethylphenidat
Andere Namen
  • N-{1-[({(2R)-2-[(1R)-2-Methoxy-2-oxo-1-phenylethyl]piperidin-1-carbonyl}oxy)methyl]pyridin-1-ium-3-carbonyl}-(S)-serinat
  • N-{1-[({(2R)-2-[(1R)-2-Methoxy-2-oxo-1-phenylethyl]piperidin-1-carbonyl}oxy)methyl]pyridin-1-ium-3-carbonyl}-L-serinat
  • KP-415
Summenformel C25H29N3O8
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1996626-29-9
PubChem 34823895
ChemSpider 81367537
DrugBank DB16629
Eigenschaften
Molare Masse 499,51 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Serdexmethylphenidat ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Stimulantien. Es wird in fester Kombination mit Dexmethylphenidat in der oralen Behandlung der Aufmerksamkeitsdefizit-/Hyperaktivitätsstörung (ADHS) bei Patienten im Alter von sechs Jahren und älter eingesetzt.

Eigenschaften

Serdexmethylphenidat ist ein Prodrug. Es wird vermutlich im unteren Teil des Magen-Darm-Traktes in die Muttersubstanz Dexmethylphenidat umgewandelt. An der Konversion beteiligte Enzyme wurden nicht identifiziert.[2] Die pharmakologische Wirkweise entspricht der des Methylphenidats.

Serdexmethylphenidat liegt als Zwitterion vor. Pharmazeutisch wird der Wirkstoff als Serdexmethylphenidatchlorid[3] verwendet. Es handelt sich um eine kristalline, leicht wasserlösliche Substanz mit einer molaren Masse von 535,98 g·mol−1.[2]

Anwendung

Serdexmethylphenidat ist in fixer Kombination mit Dexmethylphenidat (70:30) in den USA seit März 2021 als Azstarys (KemPharm) zugelassen zur oralen Behandlung der Aufmerksamkeitsdefizit-Hyperaktivitätsstörung (ADHS) bei Patienten im Alter von sechs Jahren und älter. Der Dexmethylphenidat-Anteil bewirkt ein frühes Anfluten, die über Stunden ablaufende Konversion des Serdexmethylphenidats in das pharmakologisch wirksame Agens bewirkt dessen verlängerte Verfügbarkeit und ermöglicht die einmalige tägliche Gabe des Präparats.[4]

Einzelnachweise

  1. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. a b Azstarys - Presribing Information (PDF; 260 kB). Stand März 2021.
  3. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Serdexmethylphenidatchlorid: CAS-Nummer: 1996626-30-2, PubChem: 134823897, ChemSpider: 81368035, Wikidata: Q101892469.
  4. Rene Braeckman et al.: Effect of Food and Alternative Dosing Methods on the Pharmacokinetics of KP415, an Investigational ADHD Product Containing the Prodrug Serdexmethylphenidate (SDX). In: Journal of the American Academy of Child and Adolescent Psychiatry. 2019, doi:10.1016/j.jaac.2019.08.435.