Sethoxydim
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie – Gemisch mehrerer Isomere | |||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Sethoxydim | ||||||||||||
| Andere Namen |
(±)-2-(1-(Ethoxyimino)butyl)-5-(2-(ethylthio)propyl)-3-hydroxy-2-cyclohexen-1-on | ||||||||||||
| Summenformel | C17H29NO3S | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung | |||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 327,49 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||
| Dichte |
1,043 g·cm−3[1] | ||||||||||||
| Siedepunkt |
90 °C (0,04 µbar)[1] | ||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||
Sethoxydim ist ein Gemisch mehrerer isomerer chemischer Verbindungen aus der Gruppe der Cyclohexandione.
Gewinnung und Darstellung
Sethoxydim kann durch Reaktion von Ethylmercaptan mit Crotonal, gefolgt durch Reaktion mit Aceton, Malonsäuredimethylester, Hydrolyse-Reagenzien, Butyrylchlorid und Hydroxyethylamin gewonnen werden.[2][4]
Eigenschaften
Sethoxydim ist eine geruchlose Flüssigkeit/Öl, die schwer löslich in Wasser ist.[1][2] Sie ist sehr instabil in Wasser.[5]
Verwendung
Sethoxydim wird als selektives Herbizid gegen ein- und mehrjährige Gräser verwendet.[5] Es wird als Nachauflauf-Herbizid ausgebracht und erfordert die Zugabe eines Öl-Adjuvans oder nichtionischen Tensids für maximale Wirksamkeit. Laut Hersteller kann Sethoxydim gegen Bahiagras (Paspalum notatum), Blut-Fingergras (Digitaria sanguinalis), Dachtrespe (Bromus tectorum), Kriech-Quecke (Elytrigia repens), Weidelgras (Lolium multiflorum), Wilden Hafer (Avena spp.) und Rispenhirsen (Panicum spp.) eingesetzt werden. Die Wirkung beruht (ähnlich wie beim Herbizid Fluazifop-P-butyl) auf der Hemmung der Acetyl-CoA-Carboxylase, einem Enzym für die Katalyse eines frühen Schritts der Fettsäuresynthese der Pflanzen.[6]
Die Substanz wurde 2002 nicht in die Liste der in der Europäischen Union zugelassenen Pflanzenschutzwirkstoffe aufgenommen. In keinem EU-Land sind Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Sethoxydim zugelassen, in der Schweiz ebenfalls nicht.[7]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g h i Eintrag zu Sethoxydim in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c d Eintrag zu Sethoxydim in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 27. Februar 2013 (online auf PubChem).
- ↑ Datenblatt Sethoxydim, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Januar 2019 (PDF).
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 158 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b Terence Robert Roberts, David Herd Hutson: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 1: Herbicides and Plant Growth ... Royal Society of Chemistry, 1998, ISBN 0-85404-494-9, S. 233 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ invasive.org: Sethoxydim (PDF; 35 kB).
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Sethoxydim in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 18. Februar 2016.
