Tetranitrocuban

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Strukturformel
Struktur von Tetranitrocuban
Allgemeines
Name Tetranitrocuban
Andere Namen
  • 1,3,5,7-Tetranitrocuban
  • TNC
Summenformel C8H4(NO2)4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 99393-55-2
PubChem 10934949
Eigenschaften
Molare Masse 284 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1][2]

Dichte

1,83 g·cm−3[3]

Schmelzpunkt

> 270 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Tetranitrocuban (kurz TNC) ist eine chemische Verbindung mit der Summenformel (C8H4(NO2)4), die als Sprengstoff genutzt werden kann.

Gewinnung und Darstellung

Tetranitrocuban kann durch Oxidation des entsprechenden Tetraisocyanates mit Dimethyldioxiran in Aceton gewonnen werden.[1]

Eigenschaften

An dem Grundgerüst Cuban (C8H8) befinden sich vier Nitrogruppen und vier Wasserstoffatome, Octanitrocuban besitzt dagegen acht Nitrogruppen und keine Wasserstoffatome mehr. Tetranitrocuban wird im Kilomaßstab hergestellt, da man in diesem Molekül einen potentiellen Sprengstoff erkannt hat.

Die energiereiche Struktur der Würfelgeometrie erhöht die Brisanz des Sprengstoffes.

Quellen

  1. a b c Jai Prakash Agrawal, Robert Hodgson: Organic Chemistry of Explosives. John Wiley & Sons, 2007, ISBN 978-0-470-05935-7, S. 73 (books.google.de).
  2. Philip E. Eaton, Yusheng Xiong, Richard Gilardi: Systematic substitution on the cubane nucleus. Synthesis and properties of 1,3,5-trinitrocubane and 1,3,5,7-tetranitrocubane. In: Journal of the American Chemical Society. Band 115, Nr. 22, 1993, ISSN 0002-7863, S. 10195–10202, doi:10.1021/ja00075a039.
  3. Jinshan Li: An evaluation of nitro derivatives of cubane using ab initio and density functional theories in Theor. Chem. Account. 122 (2009) 101–106, doi:10.1007/s00214-008-0489-5.
  4. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

Literatur

  • George A. Olah (Hrsg.), David R. Squire: Chemistry of Energetic Materials. Academic Press 1991; ISBN 0125254407