Tetraphenylcyclopentadienon

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Strukturformel
Strukturformel von Tetraphenylcyclopentadienone
Allgemeines
Name Tetraphenylcyclopentadienon
Andere Namen
  • 2,3,4,5-Tetraphenyl-2,4-cyclopentadien-1-on
  • Tetracyclon
Summenformel C29H20O
Kurzbeschreibung

schwarzer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 479-33-4
EG-Nummer 207-530-3
ECHA-InfoCard 100.006.847
PubChem 68068
ChemSpider 61382
Eigenschaften
Molare Masse 384,47 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Schmelzpunkt

217–220 °C[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Tetraphenylcyclopentadienon ist eine aromatische chemische Verbindung aus der Gruppe der Ketone und polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffe.

Gewinnung und Darstellung

Tetraphenylcyclopentadienon kann durch Kondensation von 1,3-Diphenyl-2-propanon mit Benzil unter Basen-Katalyse gewonnen werden.[3]

Synthesis of tetraphenylcyclopentadienone.png

Eigenschaften

Tetraphenylcyclopentadienon ist ein dunkellilafarbener bis schwarzer Feststoff.[2] Er reagiert leicht mit Dienophilen.[4]

Tetraphenylcyclopentadienon in einem 100 ml Schraubglas. Hergestellt durch zweifache Aldolkondensation aus 1,3-Diphenylaceton und Benzil.

Verwendung

Tetraphenylcyclopentadienon wird zur Synthese von aromatischen Verbindungen und zur Untersuchung von Diels-Alder-Reaktionen verwendet.[4]

Siehe auch

Einzelnachweise

  1. Datenblatt Tetraphenylcyclopentadienone, 98% bei AlfaAesar, abgerufen am 22. Juni 2015 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  2. a b c d e Datenblatt Tetraphenylcyclopentadienone, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Juni 2015 (PDF).
  3. Donald L. Pavia: Introduction to Organic Laboratory Techniques A Small Scale Approach. Cengage Learning, 2005, ISBN 978-0-534-40833-6, S. 300 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. a b Kenneth Williamson, Katherine Masters: Macroscale and Microscale Organic Experiments. Cengage Learning, 2010, ISBN 978-0-538-73333-5, S. 645 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).