Threose

Strukturformel
Fischer-Projektion, offenkettige Darstellung
Allgemeines
Name	Threose
Andere Namen	(2S,3R)-2,3,4-Trihydroxybutanal (2R,3S)-2,3,4-Trihydroxybutanal
Summenformel	C4H8O4
Kurzbeschreibung	sirupöse, farblose Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 95-43-2 (D-Threose) 95-44-3 (L-Threose) EG-Nummer 202-418-0 ECHA-InfoCard 100.002.199 PubChem 439665 ChemSpider 388736
Eigenschaften
Molare Masse	120,10 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Threose ist ein Monosaccharid aus der Gruppe der Tetrosen. Es gibt zwei Stereoisomere, die D-Threose und die L-Threose. Aufgrund der endständigen Aldehyd-Gruppe zählen sie zu den Aldosen. Der IUPAC-Name der D-Form ist (2S,3R)-2,3,4-Trihydroxybutanal. L-Threose [Synonym: (2R,3S)-2,3,4-Trihydroxybutanal] besitzt nur geringe Bedeutung. Wenn in diesem Text oder in der wissenschaftlichen Literatur „Threose“ ohne weiteren Namenszusatz (Präfix) erwähnt wird, ist D-Threose gemeint. Die Erythrose ist ein Diastereomer der Threose.

Die stereochemische Konfiguration der Threose ist namensgebend für den Deskriptor threo-, der als halbsystematischer Namenszusatz genutzt wird, um ähnlich konfigurierte Moleküle zu kennzeichnen.

Reaktionen

Bei der Oxidation von Threose, beispielsweise mit Salpetersäure, entsteht Weinsäure. Bei der Reduktion, zum Beispiel mit Natriumborhydrid, entsteht Threit.

Literatur

• M. Steiger, T. Reichstein: Krystallisierte Aceton-d-threose und eine einfache Methode zur Herstellung von d- und l-Threose, in: Helvetica Chimica Acta, 1936, 19, S. 1016–1019; doi:10.1002/hlca.193601901134.

Weblinks

Commons: Threose – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien