Tolbutamid

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Strukturformel
Strukturformel von Tolbutamid
Allgemeines
Freiname Tolbutamid
Andere Namen

1-Butyl-3-(p-tolylsulfonyl)harnstoff

Summenformel C12H18N2O3S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 64-77-7
EG-Nummer 200-594-3
ECHA-InfoCard 100.000.541
PubChem 5505
DrugBank DB01124
Arzneistoffangaben
ATC-Code

A10BB03, V04CA01

Wirkstoffklasse

Sulfonylharnstoff, Antidiabetikum

Eigenschaften
Molare Masse 270,35 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

128,5 °C[1]

pKS-Wert

5,16[1]

Löslichkeit

sehr schlecht in Wasser (109 mg·l−1 bei 37 °C)[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten

2490 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Tolbutamid ist ein Arzneistoff zur Behandlung von Typ-2-Diabetes, dem sogenannten Altersdiabetes (ehemalige, umgangssprachliche Bezeichnung), aus der Reihe der Sulfonylharnstoffe zu denen z. B. auch Glibenclamid zählt.

Wirkungsweise

Es bewirkt über die Bindung an den SUR1-Rezeptor, der eine Untereinheit der ATP-abhängigen Kalium-Kanäle der β-Zellen in den Langerhans'schen Inseln des endokrinen Pankreas darstellt, eine Hemmung ebendieser. Daraus resultiert eine Depolarisation der Membran, was wiederum zu einem Einstrom von Calcium-Ionen in die β-Zellen führt. Calcium stellt einen wichtigen Effektor bei der Verschmelzung von Vesikeln mit der Membran dar. In den Vesikeln des Pankreas befinden sich Insulin und C-Peptid, welche in der Folge vermehrt ausgeschüttet werden. Insulin führt zum gewünschten Abfall des Blutzuckerspiegels.

Nachteil

Diese Therapie führt über kurz oder lang zu einer Ermüdung der Insulinsekretion aus den β-Zellen. Dem Patienten wird nur eine gewisse Zeit das Spritzen von Insulin erspart bleiben. Es sollte primär geraten werden, eine strikte Diät in Verbindung mit körperlicher Aktivität einzuhalten, da eine Insulinresistenz, die ja beim Typ 2 vorliegt, zum Teil durch die entsprechende Lebensweise umkehrbar ist.

Handelsnamen

Tolbutamid ist in Dänemark unter dem Namen Arcosal erhältlich.

Einzelnachweise

  1. a b c d Eintrag zu Tolbutamide in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 23. Mai 2021.
  2. Datenblatt Tolbutamide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Mai 2017 (PDF).