Trehalulose

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Strukturformel
Strukturformel von 1-O-alpha-d-glucopyranosyl-d-fructose
Allgemeines
Name Trehalulose
Summenformel C12H22O11
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 51411-23-5
EG-Nummer 257-183-7
ECHA-InfoCard 100.051.967
PubChem 162104
ChemSpider 142366
Eigenschaften
Molare Masse 342,3 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

90–95 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Trehalulose ist ein Disaccharid, das aus einer Bindung eines Glucose-Moleküls und eines Fructose-Moleküls besteht. Ebenso wie Isomaltulose ist es ein Struktur-Isomer der Sucrose, die in kleinen Mengen in Honig enthalten ist.[3] Hingegen macht sie bis zu 50 % der Zucker im Honigtau der Tabakmottenschildlaus aus[4][5]. Zudem wird Trehalulose von einigen Bakterien aus Sucrose synthetisiert,[6][7] etwa von Protaminombacter rubrum.[3][8]

Physiologie

Weil die Fructose- und Glucose-Moleküle über eine 1,1-glykosidische Bindung verbunden sind, die stabiler ist als die 1,2-glykosidische Bindung der Sucrose, wird sie im Verdauungstrakt langsamer aufgespalten als Sucrose, weshalb sie einen niedrigeren glykämischen Index hat.[8] Diese stabilere Bindung kann darüber hinaus nicht von Streptococcus mutans verstoffwechselt werden und fördert daher nicht die Entstehung von Karies[9]

Eigenschaften

Im Gegensatz zur Isomaltulose neigt Trehalulose nicht zur Kristallisation und wird bei Trocknung amorph. Die relative Süße von Trehalulose relativ zu Sucrose wird mit Werten zwischen 0,4[10] and 0,7[11] geschätzt.

Ihr spezifischer Drehwinkel beträgt °.[3]

Honig von stachellosen Bienen

Aufgrund von Arbeiten der University of Queensland ist seit 2020 bekannt, dass einige Arten der stachellosen Bienen in Australien, Malaysia und Brasilien Honig produzieren, der zwischen 13 % and 44 % Trehalulose enthält. Dies stützt die bei australischen indigenen Völkern verbreitete Ansicht, dass naturbelassener Honig gesundheitsförderlich ist.[12][13] 2021 entdeckten die gleichen Forscher, dass diese Bienen die gesamte im Nektar enthaltene Sucrose in Trehalulose umwandeln.[14]

Verwendung

Trehaluose wird in Asien als Süßungsmittel verwendet.

Literatur

  • K. Rosenplenter, U. Nöhle (Hrsg.): Handbuch Süßungsmittel. 2. Auflage, Behr's Verlag, 2007, ISBN 978-3-89947-262-2, S. 259 ff, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche.

Weblink

Einzelnachweise

  1. ↑ a b Peter M. Collins: Dictionary of Carbohydrates. CRC Press, 2005, ISBN 978-0-8493-7765-5, S. 538 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  2. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. ↑ a b c Wolfgang Gerhartz (Hrsg.): Ullmann's encyclopedia of industrial chemistry / Vol. A. Alphabetically arranged articles. 25, Starch and other polysaccharides to surfactants., 5., completely rev. Auflage, VCH Verl.-Ges, Weinheim 1994, ISBN 3-527-20125-4, S. 426–427, OCLC 311987978.
  4. ↑ Michael E. Salvucci, Gregory R. Wolfe, Donald L. Hendrix: Effect of sucrose concentration on carbohydrate metabolism in Bemisia argentifolii: Biochemical mechanism and physiological role for trehalulose synthesis in the silverleaf whitefly. In: Journal of Insect Physiology. Band 43, Nr. 5, 1997, S. 457–464, doi:10.1016/S0022-1910(96)00124-2.
  5. ↑ Dictionary of carbohydrates with CD-ROM, Collins, P. M., 2nd. Auflage 29. November 2005, ISBN 0-8493-7765-X, S. 538, OCLC 70262506.
  6. ↑ Dénes Hamerli, Robert G. Birch: Transgenic expression of trehalulose synthase results in high concentrations of the sucrose isomer trehalulose in mature stems of field-grown sugarcane. In: Plant Biotechnology Journal. Band 9, Nr. 1, 2011, S. 32–37, doi:10.1111/j.1467-7652.2010.00528.x.
  7. ↑ Ken'ichiro Tsuyuki, Toshiaki Sugitani, Yukie Miyata, Tadashi Ebashi, Yoshikazu Nakajima: Isolation and Characterization of Isomaltulose- and Trehalulose-Producing Bacteria from Thailand Soil. In: The Journal of General and Applied Microbiology. Band 38, Nr. 5, 1992, S. 483–490, doi:10.2323/jgam.38.483.
  8. ↑ a b Kurt Rosenplenter, Prof Dr Gert-Wolfhard von Rymon Lipinski, Prof Dr Ulrich Nöhle: Handbuch Süßungsmittel (de). Behr's Verlag DE, 1. Januar 2007, ISBN 978-3-89947-947-8, S. 258.
  9. ↑ T. Ooshima, A. Izumitani, T. Minami, T. Fujiwara, Y. Nakajima, S. Hamada: Trehalulose Does Not Induce Dental Caries in Rats Infected with Mutans Streptococci. In: Caries Research. Band 25, Nr. 4, 1991, S. 277–282, doi:10.1159/000261376, PMID 1913765.
  10. ↑ Patent EP0794259: Herstellung einer Trehalulose enthaltende Polysaccharidzusammensetzung.. Angemeldet am 3. März 1997, veröffentlicht am 10. September 1997, Anmelder: Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo KK, Erfinder: Tomoyuki Nishimoto, Hiroto Chaen, Shigeharu Fukuda, Toshio Miyake.‌
  11. ↑ S. Ravaud, H. Watzlawick, R. Haser, R. Mattes, N. Aghajari: Expression, purification, crystallization and preliminary X-ray crystallographic studies of the trehalulose synthase MutB from Pseudomonas mesoacidophila MX-45. In: Acta Crystallographica Section F: Structural Biology and Crystallization Communications. Band 61, Nr. 1, 2005, S. 100–103, doi:10.1107/S1744309104030623, PMID 16508103.
  12. ↑ Stuart Layt: Scientists say native stingless bee honey hits the sweet spot (Englisch) In: Brisbane Times . 23. Juli 2020. Abgerufen am 27. Juli 2020.
  13. ↑ Mary T. Fletcher, Natasha L. Hungerford, Dennis Webber, Matheus Carpinelli de Jesus, Jiali Zhang, Isobella S. J. Stone, Joanne T. Blanchfield, Norhasnida Zawawi: Stingless bee honey, a novel source of trehalulose: a biologically active disaccharide with health benefits. In: Scientific Reports. Band 10, Nr. 1, 2020, S. 12128, doi:10.1038/s41598-020-68940-0, PMID 32699353.
  14. ↑ Anthea Moodie, Kallee Buchanan: Native bees make a healthy honey no others make, and now we know how. ABC NEWS, 28. August 2021, abgerufen am 25. September 2021 (englisch).
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