Trimethylphosphin
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Strukturformel | |||||||||||||
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Allgemeines | |||||||||||||
Name | Trimethylphosphin | ||||||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C3H9P | ||||||||||||
Kurzbeschreibung | |||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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Eigenschaften | |||||||||||||
Molare Masse | 76,08 g·mol−1 | ||||||||||||
Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||
Dichte |
0,738 g·cm−3 (20 °C)[1] | ||||||||||||
Schmelzpunkt | |||||||||||||
Siedepunkt |
38–40 °C[1] | ||||||||||||
Dampfdruck | |||||||||||||
Löslichkeit | |||||||||||||
Brechungsindex |
1,428 (20 °C)[1] | ||||||||||||
Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C |
Trimethylphosphin mit der Konstitutionsformel P(CH3)3, ist eine anorganische chemische Verbindung aus der Gruppe der Phosphine.
Gewinnung und Darstellung
Trimethylphosphin kann durch Reaktion von Triphenylphosphit mit Methylmagnesiumchlorid gewonnen werden.[5]
Eigenschaften
Trimethylphosphin ist eine klare farblose Flüssigkeit[1] mit stechendem Geruch[2], die unlöslich in Wasser ist.[3]
Verwendung
Elektronenreiche Phosphanliganden wie Trimethylphosphin werden in zahlreichen Anwendungen wie Kreuzkupplungsreaktionen verwendet. Sie dient als Reagenz in der Mitsunobu-Reaktion, der Umwandlung von Aziden in Carbamate, Aziridine aus Azidoalkoholen, der Herstellung von Iminophosphoranen und bei der Aza-Wittig-Reaktion.[1]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g h i j k Datenblatt Trimethylphosphine, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. Juli 2014 (PDF).
- ↑ a b Datenblatt Trimethylphosphine, 99% bei AlfaAesar, abgerufen am 28. Juli 2014 (PDF) (JavaScript erforderlich).
- ↑ a b William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 93rd Edition. CRC Press, 2012, S. 538 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Optimachem: Trimethylphosphine 30 % in THF
- ↑ Leutkens, Jr., M. L.; Sattelberger, A. P.; Murray, H. H.;Basil, J. D.; Fackler, Jr. J. P. (1990). "Trimethylphosphine". In Robert J. Angelici. Inorganic Syntheses. Inorganic Syntheses (New York: J. Wiley & Sons) 28: 305–310. doi:10.1002/9780470132593.ch76. ISBN 0-471-52619-3.