Trimethylsilylazid

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Strukturformel
Strukturformel von Trimethylsilylazid
Allgemeines
Name Trimethylsilylazid
Andere Namen

Azidotrimethylsilan

Summenformel C3H9N3Si
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 4648-54-8
EG-Nummer 225-078-5
ECHA-InfoCard 100.022.798
PubChem 78378
ChemSpider 70747
Eigenschaften
Molare Masse 115,21 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte

0,868 g·cm−3 (25 °C)[2]

Schmelzpunkt

−95 °C[1]

Siedepunkt

52–53 °C (175 mmHg)[3], 95 °C (720 mmHg)[1]

Löslichkeit
  • Zersetzung in Wasser[4]
  • löslich in organischen Lösungsmitteln[1]
Brechungsindex

1,4142 (20 °C, 589 nm)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​301​‐​311​‐​331
P: 210​‐​280​‐​301+310+330​‐​302+352+312​‐​304+340+311 [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Trimethylsilylazid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Azide.

Gewinnung und Darstellung

Trimethylsilylazid kann durch Reaktion von Chlortrimethylsilan mit Natriumazid in Chinolin gewonnen werden.[1][2]

Eigenschaften

Trimethylsilylazid ist eine farblose, thermisch stabile, aber hydrolyseempfindliche Flüssigkeit.[1]

Verwendung

Trimethylsilylazid kann zur Herstellung von Carbonsäureaziden aus Carbonsäurechloriden[5] und Alkinylisocyanverbindungen[6] verwendet werden. Durch Reaktion mit Berylliumchlorid kann Berylliumazid gewonnen werden.[7]

Einzelnachweise

  1. a b c d e f Georg Brauer (Hrsg.), unter Mitarbeit von Marianne Baudler u. a.: Handbuch der Präparativen Anorganischen Chemie. 3., umgearbeitete Auflage. Band II, Ferdinand Enke, Stuttgart 1978, ISBN 3-432-87813-3, S. 710.
  2. a b c e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 1999–2013, John Wiley and Sons, Inc., Eintrag für Azidotrimethylsilane, abgerufen am 26. Mai 2020.
  3. a b c Datenblatt Trimethylsilylazid, 95% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2022 (PDF).
  4. a b Datenblatt Trimethylsilylazid bei Merck, abgerufen am 20. März 2013.
  5. Eberhard Breitmaier, Günther Jung: Organische Chemie. Georg Thieme Verlag, 2005, ISBN 3-13-541505-8, S. 374 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. von Julio Alvarez-Builla: Modern Heterocyclic Chemistry - Julio Alvarez-Builla. John Wiley & Sons, 2011, ISBN 978-3-527-33201-4, S. 995 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. Thomas M. Klapötke, Thomas Schütt: SYNTHESIS AND SPECTROSCOPIC CHARACTERIZATION OF BERYLLIUM AZIDE AND TWO DERIVATIVES. In: Main Group Metal Chemistry. 22, 1999, S. , doi:10.1515/MGMC.1999.22.6.357.