Tripelennamin
| Strukturformel | ||||||||||
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| Struktur von Tripelennamin | ||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||
| Freiname | Tripelennamin | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C16H21N3 | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelbes, aminartig riechendes, mit Wasser mischbares Öl (Tripelennamin) [1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||
| Wirkstoffklasse | ||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 255,36 g·mol−1 | |||||||||
| Dichte | ||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||
| Siedepunkt | ||||||||||
| Brechungsindex |
1,576 (25 °C) (Tripelennamin)[3] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||
Tripelennamin (Handelsname: Azaron®) ist ein Arzneistoff der ersten Generation von Antihistaminika. Es wird zur Behandlung von Juckreiz nach Insektenstichen und allergischen Hautreaktionen verwendet.
Darstellung und Gewinnung
Tripelennamin kann in einer zweistufigen Synthese erhalten werden. Im ersten Schritt erfolgt eine reduktive Kupplung von 2-Aminopyridin mit Benzaldehyd in Ameisensäure. Danach wird das resultierende Zwischenprodukt nach Deprotonierung mit Natriumamid mit 2-Dimethylaminoethylchlorid umgesetzt.[5]
Die Verbindung wurde 1946 erstmals von Carl Djerassi synthetisiert.
Wirkung
Tripelennamin gehört zur Wirkstoffklasse der Ethylendiamine und dockt an die H1-Histamin-Rezeptoren im Körper an, so dass das Histamin nicht mehr auf die Zelle einwirken kann.
Verbindungen
Tripelennamin wird verwendet in der Form von:
- Tripelennamin-Monohydrochlorid
- Tripelennamin-Hydrochlorid
- Tripelennamin-Maleat
- Tripelennamin-Citrat
Einzelnachweise
- ↑ a b c Eintrag zu Tripelennamin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. November 2014.
- ↑ a b The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 1672–1673, ISBN 978-0-911910-00-1.
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-194.
- ↑ a b Datenblatt Tripelennamine hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Oktober 2016 (PDF).
- ↑ a b c d e f g A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances - Synthesis, Patents, Applications, 4. Auflage (2001) Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9.
