Tris(2-ethylhexyl)trimellitat

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Strukturformel
Strukturformel von Tris(2-ethylhexyl)trimellitat
Vereinfachte Strukturformel – Gemisch von acht Stereoisomeren
Allgemeines
Name Tris(2-ethylhexyl)trimellitat
Andere Namen
  • Tris(2-ethylhexyl)benzol-1,2,4-tricarboxylat
  • 1,2,4-Benzoltricarboxylsäuretris(2-ethylhexyl)ester
  • Trioctyltrimellitat (mehrdeutig)
  • TOTM
  • TRIETHYLHEXYL TRIMELLITATE (INCI)[1]
Summenformel C33H54O6
Kurzbeschreibung

gelbliche Flüssigkeit[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 3319-31-1
EG-Nummer 222-020-0
ECHA-InfoCard 100.020.019
PubChem 18725
Eigenschaften
Molare Masse 546,78 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte

0,988 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

−43 °C[2]

Siedepunkt

414 °C[2]

Dampfdruck

0,21 mbar (200 °C)[3]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (0,1 g·l−1 bei 25 °C)[2]

Brechungsindex

1,485 (20 °C)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [2]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Tris(2-ethylhexyl)trimellitat ist ein Weichmacher, der als Ersatz von Phthalaten eingesetzt wird.[6] Es handelt sich um ein Derivat der Trimellitsäure.

Eigenschaften

Tris(2-ethylhexyl)trimellitat ist eine brennbare, schwer entzündbare, gelbliche Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[2]

Verwendung

TOTM wird als Weichmacher in PVC-Teilen wie Schläuchen, Kabel- und Drahtummantelungen sowie in Innenanwendungen von Fahrzeugen eingesetzt.[7] Es dient auch als Additiv in Druckereichemikalien.[8] Es ist einer der wenigen Weichmacher die in PVC-Medizinprodukten eingesetzt werden.[9]

Sicherheitshinweise/Toxikologie

Die nicht flüchtige[7] Chemikalie ist für Säuger ungiftig.

Tris(2-ethylhexyl)trimellitat wurde 2012 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Tris(2-ethylhexyl)trimellitat waren die Besorgnisse bezüglich hoher (aggregierter) Tonnage und weit verbreiteter Verwendung sowie der Gefahren ausgehend von einer möglichen Zuordnung zur Gruppe der PBT/vPvB-Substanzen. Die Neubewertung läuft seit 2012 und wird von Österreich durchgeführt. Um zu einer abschließenden Bewertung gelangen zu können, wurden weitere Informationen nachgefordert.[10]

Siehe auch

Einzelnachweise

  1. Eintrag zu TRIETHYLHEXYL TRIMELLITATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 24. Oktober 2021.
  2. a b c d e f g h i Eintrag zu CAS-Nr. 3319-31-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. April 2017. (JavaScript erforderlich)
  3. BASF: Palatinol ® TOTM Tri Octyl Trimellitate (Memento vom 21. April 2017 im Internet Archive)
  4. Datenblatt Trioctyl trimellitate, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. April 2017 (PDF).
  5. fishersci: Material Safety Data Sheet Tris(2-ethylhexyl)trimellitate, 98%
  6. Britt E. Erickson: Regulators And Retailers Raise Pressure On Phthalates, Chemical & Engineering News 93(25), 2015, S. 11–15.
  7. a b eastman.com: Eastman™ TOTM Plasticizer, abgerufen am 21. April 2017.
  8. Werner Baumann, Thomas Rothardt: Druckerei-chemikalien Daten und Fakten zum Umweltschutz 2., erweiterte und überarbeitete Auflage. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-58474-9, S. 585 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  9. A.S. Wilson: Plasticisers Selection, Applications and Implications. iSmithers Rapra Publishing, 1996, ISBN 978-1-85957-063-0, S. 15 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  10. Community rolling action plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): tris(2-ethylhexyl)-benzene-1,2,4-tricarboxylate, abgerufen am 6. März 2022.Vorlage:CoRAP-Status/2012