Woodward-Reagenz K
Strukturformel | |||||||||||||
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Allgemeines | |||||||||||||
Name | Woodward-Reagenz K | ||||||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C11H11NO4S | ||||||||||||
Kurzbeschreibung |
farbloser Feststoff[1] | ||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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Eigenschaften | |||||||||||||
Molare Masse | 253,27 g·mol−1 | ||||||||||||
Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||
Schmelzpunkt | |||||||||||||
Löslichkeit |
gut in Wasser (100 g·l−1)[1] | ||||||||||||
Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Woodward-Reagenz K ist eine schwefelhaltige heterocyclische organische Verbindung, die als inneres Salz (Zwitterion) vorliegt. Sie wurde nach Robert B. Woodward benannt.
Herstellung
Die Umsetzung von 5-Phenylisoxazol mit Chlorsulfonsäure, nachfolgende N-Alkylierung mit Triethyloxoniumtetrafluorborat und saure Hydrolyse liefert Woodward-Reagenz K.[3]
Verwendung
Carboxylate (RCOO−) reagieren mit dem Woodward-Reagenz K unter sehr milden Reaktionsbedingungen zu reaktiven Enolestern, die in der Peptidsynthese eingesetzt werden. Dabei wird die Carboxylat-Gruppe einer N-geschützten Aminosäure oder eines N-geschützten Peptides mit dem Woodward-Reagenz K in Gegenwart von Triethylamin aktiviert. Anschließend wird mit einem Aminosäureester-Hydrochlorid oder einem Peptidester-Hydrochlorid in Gegenwart eines Äquivalents Triethylamin umgesetzt, wobei eine neue Peptidbindung geknüpft wird. Somit entstehen N-geschützte Peptidester.[3]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d Datenblatt Woodward-Reagenz K bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. November 2016 (PDF).
- ↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1731, ISBN 978-0-911910-00-1.
- ↑ a b R. B. Woodward, R. A. Olofson, Hans Mayer: A new Synthesis of Peptides. In: Journal of the American Chemical Society. 83, 1961, S. 1010–1012. doi:10.1021/ja01465a072.