Zimtsäuremethylester

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Strukturformel
Strukturformel von Zimtsäuremethylester
Allgemeines
Name Zimtsäuremethylester
Andere Namen
  • Methylcinnamat
  • Methyl-3-phenylprop-2-enoat (IUPAC)
  • METHYL CINNAMATE (INCI)[1]
Summenformel C10H10O2
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 103-26-4 (unspez.)
  • 1754-62-7 (trans-Form)
EG-Nummer 203-093-8
ECHA-InfoCard 100.002.813
PubChem 7644
ChemSpider 21105944
Eigenschaften
Molare Masse 162,19 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,32 g·cm−3 (20 °C)[3]

Schmelzpunkt

33–38 °C[2]

Siedepunkt

260–262 °C[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 317
P: 280 [3]
Toxikologische Daten

5000 mg·kg−1 (LD50Hasetransdermal)[5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Zimtsäuremethylester ist eine chemische Verbindung, die zu den Aromaten und den ungesättigten Carbonsäureestern gehört.

Isomere

Zimtsäuremethylester hat eine trans-substituierte Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung in der Seitenkette. Der isomere cis-Zimtsäuremethylester („Allozimtsäuremethylester“) hat nur eine geringe Bedeutung. Die Angaben in diesem Artikel beziehen sich nur auf den trans-Zimtsäuremethylester.

Vorkommen

Eukalyptus (Eucalyptus olida)

In der Natur kommt der Ester in verschiedenen Pflanzen vor, z. B. in Moschus- und Wald-Erdbeeren[6] und verschiedenen Basilikumarten.[7] Die Eukalyptus-Art Eucalyptus olida hat den größten Gehalt an Zimtsäuremethylester.[8]

Darstellung

Zimtsäuremethylester kann durch Veresterung von Zimtsäure mit Methanol und Schwefelsäure als Katalysator gewonnen werden.

Herstellung von Zimtsäuremethylester durch Veresterung von Zimtsäure mit Methanol

Auch durch eine Claisen-Kondensation von Benzaldehyd und Methylacetat in Anwesenheit von Natrium kann Zimtsäuremethylester gewonnen werden.

Eine weitere Synthesemöglichkeit stellt die Wittig-Reaktion dar, die über ein Phosphoniumsalz und eine Additionsreaktion an Benzaldehyd den Ester bildet.[9]

Eigenschaften

Zimtsäuremethylester ist ein weißer Feststoff[2] und besitzt einen Geruch nach Balsam und Erdbeeren.

Einzelnachweise

  1. Eintrag zu METHYL CINNAMATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 11. März 2020.
  2. a b c d Datenblatt Zimtsäuremethylester bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. August 2013 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
  3. a b c Eintrag zu Methylcinnamat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2018. (JavaScript erforderlich)
  4. a b Datenblatt Zimtsäuremethylester bei Acros, abgerufen am 19. Februar 2010.
  5. Datenblatt Zimtsäuremethylester bei AlfaAesar, abgerufen am 9. Februar 2010 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  6. Friedrich Drawert, Roland Tressl, Günter Staudt, Hans Köppler: Gaschromatographisch-massenspektrometrische Differenzierung von Erdbeerarten. In: Zeitschrift für Naturforschung C. 28, 1973, S. 488–493 (PDF, freier Volltext).
  7. Amparo Viña, Elizabeth Murillo: Essential oil composition from twelve varieties of basil (Ocimum spp) grown in Colombia, in: J. Braz. Chem. Soc., 2003, 14 (5); doi:10.1590/S0103-50532003000500008.
  8. D. J. Boland, J. J. Brophy, A. P. N. House, Eucalyptus Leaf Oils, 1991, ISBN 0-909605-69-6.
  9. Versuchsprotokoll (Memento vom 3. Mai 2005 im Internet Archive) (PDF), Ruhr-Universität Bochum.