Nonannitril

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Strukturformel
Strukturformel von Nonannitril
Allgemeines
Name Nonannitril
Andere Namen
  • Pelargonsäurenitril
  • n-Octylcyanid
  • 1-Nonansäurenitril
Summenformel C9H17N
Kurzbeschreibung

gelbliche Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2243-27-8
EG-Nummer 218-808-9
ECHA-InfoCard 100.017.100
PubChem 16715
ChemSpider 15846
Eigenschaften
Molare Masse 139,24 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,82 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−34 °C[1]

Siedepunkt

226 °C[1]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser[1]
  • löslich in Ethanol und Diethylether[2]
Brechungsindex

1,426 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Nonannitril ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrile.

Gewinnung und Darstellung

Nonannitril kann durch Reaktion von 1-Bromoctan mit einer Cyanidverbindung wie Natriumcyanid gewonnen werden.[4] Sie kann auch durch Reaktion von Octyl-4-toluolsulfonat mit Lithiumcyanid in Tetrahydrofuran[5] oder 1-Octen mit Cyanwasserstoff[6] oder Nonanal mit Hydroxylaminhydrochlorid[7] gewonnen werden.

Eigenschaften

Nonannitril ist eine brennbare, schwer entzündbare, gelbliche Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

Nonannitril wurde als organischer Stickstoffstandard bei der Bestimmung einer quantitativen Methode zur Bestimmung von ON in atmosphärischem Umgebungsaerosol verwendet.[3]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Nonannitril können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 82 °C) bilden.[1]

Einzelnachweise

  1. a b c d e f g h i j Eintrag zu Nonannitril in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
  2. David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 0-8493-0595-0, S. 434 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. a b Datenblatt Nonanenitrile, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. Januar 2019 (PDF).
  4. G. Pattenden: General and Synthetic Methods. Royal Society of Chemistry, 2007, ISBN 978-1-84755-619-6, S. 210 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Shun-Ichi Murahashi: Science of Synthesis: Houben-Weyl Methods of Molecular Transformations Vol. 19 Three Carbon-Heteroatom Bonds: Nitriles, Isocyanides, and Derivatives. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-13-178111-6, S. 93 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. Fritz Ullmann, Wolfgang Gerhartz, Y. Stephen Yamamoto, F. Thomas Campbell, Rudolf Pfefferkorn, James F. Rounsaville: Ullmann's encyclopedia of industrial chemistry. VCH, 1991, ISBN 3-527-20118-1, S. 241 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. Virgilio P. Gozum, Robert C. Mebane: Solvent-free and atom efficient conversion of aldehydes into nitriles. In: Green Chemistry Letters and Reviews. Band 6, 2012, S. 149, doi:10.1080/17518253.2012.728633 (englisch).